叠氮化氰
叠氮化氰, 化学式 N3CN 或 CN4, 是一种叠氮化合物,外观为无色油状液体。[1] 它是一种容易爆炸的化合物,可溶于多种有机溶剂,一般叠氮化氰都是这样操作的。[1][2][3]在1960年代早期,杜邦公司的 F.D. Marsh 首次合成了叠氮化氰。[1][4]
叠氮化氰 | |
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IUPAC名 Carbononitridic azide | |
别名 | 氰化叠氮 |
识别 | |
CAS号 | 764-05-6; |
PubChem | 136583 |
SMILES |
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InChI |
|
InChIKey | KWEDUNSJJZVRKR-UHFFFAOYSA-N |
性质 | |
化学式 | CN4 |
摩尔质量 | 68.04 g·mol−1 |
外观 | 无色油状液体 |
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。 |
叠氮化氰是一种炸药,尽管它对于炸药的实际应用来说太不稳定了,并且在稀溶液中也是极其危险的。[5][6]它在化学上的用途是作为原位制备的试剂,用于在稀释溶液中或减压下以化学形式合成二氨基四唑等化学药品。[7][8][9][10][11][12][13] 叠氮化氰可以由叠氮化钠和氯化氰[1]或溴化氰,[4]在乙腈溶液里反应而成。该反应必须小心进行,因为会产生微量对冲击敏感的副产物。[4][11]
参考资料
- Marsh, F. D.; Hermes, M. E. . Journal of the American Chemical Society. October 1964, 86 (20): 4506–4507. doi:10.1021/ja01074a071.
- Goldsmith, Derek. . E-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001. ISBN 978-0471936237. doi:10.1002/047084289X.rc268.
- . Thieme. 14 May 2014: 5414 [2020-07-01]. ISBN 978-3-13-182284-0. (原始内容存档于2020-09-22).
- Marsh, F. D. . The Journal of Organic Chemistry. September 1972, 37 (19): 2966–2969. doi:10.1021/jo00984a012.
- Robert Matyáš; Jiří Pachman. . Springer Science & Business Media. 12 March 2013: 111. ISBN 978-3-642-28436-6.
- Michael L. Madigan. . CRC Press. 13 September 2017: 170 [2020-07-01]. ISBN 978-1-351-61207-4. (原始内容存档于2020-09-22).
- Gordon W. Gribble; J. Joule. . Elsevier. 3 September 2009: 250–1. ISBN 978-0-08-096516-1.
- . Thieme. 14 May 2014: 2082. ISBN 978-3-13-178081-2.
- Barry M. Trost. . Elsevier. 1991: 479 [2020-07-01]. ISBN 978-0-08-040598-8. (原始内容存档于2020-09-22).
- Lowe, Derek. . Science Translational Medicine. American Association for the Advancement of Science. [27 April 2017]. (原始内容存档于2020-07-02).
- Joo, Young-Hyuk; Twamley, Brendan; Garg, Sonali; Shreeve, Jean'ne M. . Angewandte Chemie International Edition. 4 August 2008, 47 (33): 6236–6239. PMID 18615414. doi:10.1002/anie.200801886.
- Audran, Gérard; Adiche, Chiaa; Brémond, Paul; El Abed, Douniazad; Hamadouche, Mohammed; Siri, Didier; Santelli, Maurice. . Tetrahedron Letters. March 2017, 58 (10): 945–948. doi:10.1016/j.tetlet.2017.01.081.
- . Plenum Press. : 68–9. ISBN 9780306370762.
外部链接
含有叠氮离子的化合物 | |||||||||||||||||||
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HN3 | He | ||||||||||||||||||
LiN3 | Be(N3)2 | B(N3)3 | CH3N3, C(N3)4 |
N(N3)3,H2N—N3 | O | FN3 | Ne | ||||||||||||
NaN3 | Mg(N3)2 | Al(N3)3 | Si(N3)4 | P | SO2(N3)2 | ClN3 | Ar | ||||||||||||
KN3 | Ca(N3)2 | Sc(N3)3 | Ti(N3)4 | VO(N3)3 | Cr(N3)3, CrO2(N3)2 |
Mn(N3)2 | Fe(N3)2, Fe(N3)3 |
Co(N3)2, Co(N3)3 |
Ni(N3)2 | CuN3, Cu(N3)2 |
Zn(N3)2 | Ga(N3)3 | Ge | As | Se(N3)4 | BrN3 | Kr | ||
RbN3 | Sr(N3)2 | Y | Zr(N3)4 | Nb | Mo | Tc | Ru(N3)63− | Rh(N3)63− | Pd(N3)2 | AgN3 | Cd(N3)2 | In | Sn | Sb | Te | IN3 | Xe(N3)2 | ||
CsN3 | Ba(N3)2 | Hf | Ta | W | Re | Os | Ir(N3)63− | Pt(N3)62− | Au(N3)4− | Hg2(N3)2, Hg(N3)2 |
TlN3 | Pb(N3)2 | Bi(N3)3 |
Po | At | Rn | |||
Fr | Ra(N3)2 | Rf | Db | Sg | Bh | Hs | Mt | Ds | Rg | Cn | Nh | Fl | Mc | Lv | Ts | Og | |||
↓ | |||||||||||||||||||
La | Ce(N3)3, Ce(N3)4 |
Pr | Nd | Pm | Sm | Eu | Gd(N3)3 | Tb | Dy | Ho | Er | Tm | Yb | Lu | |||||
Ac | Th | Pa | UO2(N3)2 | Np | Pu | Am | Cm | Bk | Cf | Es | Fm | Md | No | Lr |
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