乙腈
乙[1](英語:,又稱氰基甲烷),化学式CH3CN,英文缩写:AeCN 或 ACN。乙腈是無色的液體,是最簡單的有機腈,並廣泛用作极性非质子溶劑。乙腈在某些条件下,也可以发生碳-碳键断裂。[2]
乙腈 | |
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IUPAC名 Ethanenitrile | |
英文名 | |
别名 | 甲基氰、氰基甲烷 |
识别 | |
CAS号 | 75-05-8 |
PubChem | 6342 |
ChemSpider | 6102 |
SMILES |
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Beilstein | 741857 |
Gmelin | 895 |
UN编号 | 1648 |
EINECS | 200-835-2 |
ChEBI | 38472 |
RTECS | AL7700000 |
MeSH | acetonitrile |
性质 | |
化学式 | CH3CN |
摩尔质量 | 41.05 g·mol⁻¹ |
外观 | 无色液体 |
密度 | 0.786 g/mL(液体) |
熔点 | −45 °C(−49 °F;228 K) |
沸点 | 82 °C(180 °F;355 K) |
溶解性 | 与水和多种有机溶剂互溶 |
pKa | 25 |
危险性 | |
欧盟危险性符号 有害 Xn 易燃 F | |
警示术语 | R:R11-R20/21/22-R36 |
安全术语 | S:S1/2-S16-S36/37 |
NFPA 704 |
3
2
0
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闪点 | 2 °C(36 °F;275 K) |
相关物质 | |
相关腈 | 丙腈,丁腈 |
相关化学品 | 醋酸,乙酰胺,乙胺 |
附加数据页 | |
结构和属性 | 折射率、介電係數等 |
热力学数据 | 相變数据、固、液、气性质 |
光谱数据 | UV-Vis、IR、NMR、MS等 |
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。 |
用途
工业用途
乙腈通常作為溶劑,还可以作為一些化學品的合成前体。美國四個主要生產乙腈的生產商是:Ineos公司、杜邦公司、j.t.貝克化學和Sterling Chemicals。1992年,在美國交易的乙腈达32.3萬磅(約合14,700吨)。
2008年10月左右出现了一次乙腈的供应短缺,其原因是中国政府为了实现其绿色奥运的承诺,关闭和限产了很多化工厂,再加上出口退税政策的改变,乙腈出口骤减。[3]此外2008年9月袭击美国德州的飓风艾克导致许多工厂设备严重受损,产能也受到一定的影响。
實驗室用途
乙腈是常用的极性非质子溶劑。
在無機化學中,乙腈被廣泛用作配体,它的簡稱是AeCN。例如乙腈配合物PdCl2(AeCN)2可由加热聚合氯化鈀在乙腈中的悬浊液制取。
由於乙腈介電係數較高,因此是一個廣受歡迎的循環伏安溶劑。乙腈也是有機合成的一种二碳原料。[4]它与氯化氰反应可以得到丙二腈。
乙腈也作為流動相分離分子,常用於管柱層析和更現代的高效液相層析。
在核医学领域,乙腈用于合成氟代脱氧葡萄糖等正电子类放射性药品。在合成FDG的过程中,乙腈的蒸发可以带走反应体系之中的水分;反应体系之中乙腈含量的多少,对于FDG的合成效率和药品质量具有举足轻重的影响;同时,乙腈还作为溶剂和反应体系的基质。此外,在FDG的常规质量检验工作中,还采用乙腈:水混合液(比如,85% v/v)作为薄层色谱分析的流动相。
参考资料
- 《化學命名原則》第四版 页面存档备份,存于第167頁
- Xuezhen Kou, Mengdi Zhao, Xixue Qiao, Yamin Zhu, Xiaofeng Tong, Zengming Shen. . Chemistry - A European Journal. 2013-11-21, 19 (50): 16880–16886 [2018-07-03]. ISSN 0947-6539. doi:10.1002/chem.201303637 (英语).
- Lowe, Derek. . Corante. 2009 [2009-06-29]. (原始内容存档于2009-01-23).
- DiBiase, S. A.; Beadle, J. R.; Gokel, G. W.《Synthesis of α,β-Unsaturated Nitriles from Acetonitrile: Cyclohexylideneacetonitrile and Cinnamonitrile》,第七卷第108页。
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