咔唑
咔唑(分子式C12H9N)是一个多环含氮杂环有机物,其结构式类似芴,将芴的一个碳原子替换为氮,因此又稱氮芴。咔唑为无色晶体,源自煤焦油,也可人工合成。它是極弱的鹼,可溶於丙酮、苯或醇,難溶於水,是合成染料(如硫化还原蓝RX)、塑料(如聚N-乙烯咔唑)等的原料[2]。
咔唑 | |
---|---|
IUPAC名 9H-carbazole | |
别名 | 9-azafluorene, dibenzopyrrole, diphenylenimine, diphenyleneimide, USAF EK-600 |
识别 | |
CAS号 | 86-74-8 |
PubChem | 6854 |
ChemSpider | 6593 |
SMILES |
|
InChI |
|
InChIKey | UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYAV |
ChEBI | 27543 |
DrugBank | DB07301 |
KEGG | C08060 |
性质 | |
化学式 | C12H9N |
摩尔质量 | 167.206 g mol−1[1] g·mol⁻¹ |
密度 | 1.301g/cm3 |
熔点 | 246.3 °C(519 K) |
沸点 | 354.69 °C(628 K) |
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。 |
合成
Borsche–Drechsel 合成法是在實驗室合成咔唑的經典方法。 [4][5]
首先苯肼與環己酮聚合成上圖所示的亞胺。氫氯酸隨後催化重排反應和環化反應,所得之化合物會被四氧化三鉛氧化為咔唑。另一種經典的合成法是Bucherer咔唑合成。
此外,透過Graebe–Ullmann反應亦可合成咔唑。
參考文獻
- Lide, David R. . CRC Press. 2007: 3–86. ISBN 978-0-8493-0488-0.
- 辞海缩印本 上海辞书出版社1979年版 书号:17187.35
- 英漢化學辭典,薛德炯譯訂,商務印書館(香港)有限公司,1990年8月第7次印刷,p.227,ISBN 962-07-0010-4
- W. Borsche. . Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1908, 359 (1–2): 49–80. doi:10.1002/jlac.19083590103.
- E. Drechsel. . Journal für praktische Chemie. 1888, 38 (1): 65–74. doi:10.1002/prac.18880380105 (德语).
- Carl Graebe and Fritz Ullmann. . Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1896, 291 (1): 16–17. doi:10.1002/jlac.18962910104.
- O. Bremer. . Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1934, 514: 279–291. doi:10.1002/jlac.19345140116.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.