壬二酸

壬二酸
	IUPAC名; nonanedioic acid
识别
CAS号	123-99-9
PubChem	2266
ChemSpider	2179
SMILES	O=C(O)CCCCCCCC(=O)O;
InChI	1/C9H16O4/c10-8(11)6-4-2-1-3-5-7-9(12)13/h1-7H2,(H,10,11)(H,12,13);
InChIKey	BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYAK
ChEBI	48131
DrugBank	DB00548
KEGG	D03034
IUPHAR配体	7484
性质
化学式	C9H16O4
摩尔质量	188.22 g·mol−1
外观	白色粉末
密度	1.443 g/mL
熔点	109 °C（382 K）
沸点	286 °C（559 K）
溶解性（水）	2.14 g/L[1]
pKa	4.550, 5.498[1]
药理学
ATC代码
药品分级
给药途径	外用
	药代动力学：
生物利用度	極低
生物半衰期	12小時
	若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

壬二酸是一種飽和二羧酸，化學式為HOOC(CH₂)₇COOH。在標準狀態下，純壬二酸呈白色粉末狀。壬二酸自然存在於小麥、黑麥和大麥等榖物中。壬二酸可作為聚合物和增塑劑等化工產品的前體，它也是外用抗痤瘡藥物和某些頭髮和皮膚養護劑的成分。[2]

製備

在工業上，壬二酸可透過油酸的臭氧分解生產，而過程的副產品為壬酸。生活在正常皮膚上的真菌秕糠馬拉癬菌會自然分泌壬二酸，而壬二酸也是壬酸的細菌分解產物。

9-十八碳烯酸经过强氧化剂（如高锰酸钾氧化）可以制得壬二酸。[3]

生物作用

在植物中，壬二酸是感染後防禦反應中所涉及的一種植物激素。[4]它能誘導水楊酸的積累，而水楊酸則是植物防禦反應的重要組成部分。[5]

應用

聚合物及相關材料

壬二酸酯可用於潤滑劑和增塑劑。在潤滑劑工業中，它可用作鋰潤滑脂的增稠劑。壬二酸與六亞甲基二胺的共聚物是特種塑料尼龍-6,9。[2]

醫學用途

壬二酸20%外用藥膏，以商品名稱Skinoren銷售

壬二酸可用於治療輕度至中度的粉刺性和炎性痤瘡。[6][7]壬二酸能殺死感染毛孔的痤瘡細菌，還會降低角蛋白的產生，而角蛋白是一種促進痤瘡細菌生長的天然物質。[8]由於它具有消炎作用，壬二酸還可以用作治療玫瑰痤瘡的外用藥物。它可以治療玫瑰痤瘡引起的腫塊和腫脹。壬二酸的作用機制是通過抑制過度活躍的蛋白酶活性，該蛋白酶能將導管素轉化為抗微生物肽LL-37。[9]壬二酸也可用於治療皮膚色素沉著，包括黃褐斑和炎症後色素過度沉著，尤其是對於那些膚色較深的人。它也被推薦作為對苯二酚的代替品。[10]作為酪氨酸酶抑製劑，壬二酸可抑制黑色素的合成。[11]

與治療脫髮藥物非那甾胺和度他雄胺相似的是，壬二酸也是一種有效的5α還原酶抑制劑。[12]

參考文獻

Bretti, C.; Crea, F.; Foti, C.; Sammartano, S. . J. Chem. Eng. Data. 2006, 51 (5): 1660–1667. doi:10.1021/je060132t.
Cornils, Boy; Lappe, Peter. . . Weinheim: Wiley-VCH. 2006. doi:10.1002/14356007.a08_523.
Shi, Chunwei; Zhou, Wenfeng; Zhao, Shanlin; et al. A method for synthesis of azelaic acid by combined oxidation with hydrogen peroxide and potassium permanganate[P]. CN 104447279. 2014.
Sarah Everts. . Chemical & Engineering News. 2011-01-31, 89 (5): 53–55 [2018-10-21]. （原始内容存档于2015-02-25）. .
Jung, H. W.; Tschaplinski, T. J.; Wang, L.; Glazebrook, J.; Greenberg, J. T. . Science. 2009, 324 (5923): 89–91. Bibcode:2009Sci...324...89W. PMID 19342588. doi:10.1126/science.1170025.
. [2018-10-21]. （原始内容存档于2015-07-10）.
. Drugs.com. [2018-10-21]. （原始内容存档于2017-10-15）.
Liu, R. H.; Smith, M. K.; Basta, S. A.; Farmer, E. R. . Arch. Dermatol. 2006, 142 (8): 1047–1052. PMID 16924055. doi:10.1001/archderm.142.8.1047.
Reinholz, M.; Ruzicka, T.; Schauber, J. . Annals of Dermatology. 2012, 24 (2): 126–135. PMC 3346901. PMID 22577261. doi:10.5021/ad.2012.24.2.126.
Draelos, Z. . Dermatol. Ther. Sep–Oct 2007, 20 (5): 308–313. PMID 18045355. doi:10.1111/j.1529-8019.2007.00144.x.
Grimes, Pearl E. . Lippincott Williams & Wilkins. 2007-07-01: 74 ff. [2011-08-09]. ISBN 978-0-7817-8403-0.
Stamatiadis, D; Bulteau-Portois, Marie-Claire; Mowszowicz, Irene. . British Journal of Dermatology. 1988, 119 (5): 627–32. PMID 3207614. doi:10.1111/j.1365-2133.1988.tb03474.x.

外部連結

DermNet treatments/azelaic-acid

Azelaic Acid Topical

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[pka-1] Bretti, C.; Crea, F.; Foti, C.; Sammartano, S. . J. Chem. Eng. Data. 2006, 51 (5): 1660–1667. doi:10.1021/je060132t.

[Boy-2] Cornils, Boy; Lappe, Peter. . . Weinheim: Wiley-VCH. 2006. doi:10.1002/14356007.a08_523.

[3] Shi, Chunwei; Zhou, Wenfeng; Zhao, Shanlin; et al. A method for synthesis of azelaic acid by combined oxidation with hydrogen peroxide and potassium permanganate[P]. CN 104447279. 2014.

[4] Sarah Everts. . Chemical & Engineering News. 2011-01-31, 89 (5): 53–55 [2018-10-21]. （原始内容存档于2015-02-25）. .

[5] Jung, H. W.; Tschaplinski, T. J.; Wang, L.; Glazebrook, J.; Greenberg, J. T. . Science. 2009, 324 (5923): 89–91. Bibcode:2009Sci...324...89W. PMID 19342588. doi:10.1126/science.1170025.

[6] . [2018-10-21]. （原始内容存档于2015-07-10）.

[drugs.com-7] . Drugs.com. [2018-10-21]. （原始内容存档于2017-10-15）.

[8] Liu, R. H.; Smith, M. K.; Basta, S. A.; Farmer, E. R. . Arch. Dermatol. 2006, 142 (8): 1047–1052. PMID 16924055. doi:10.1001/archderm.142.8.1047.

[9] Reinholz, M.; Ruzicka, T.; Schauber, J. . Annals of Dermatology. 2012, 24 (2): 126–135. PMC 3346901. PMID 22577261. doi:10.5021/ad.2012.24.2.126.

[10] Draelos, Z. . Dermatol. Ther. Sep–Oct 2007, 20 (5): 308–313. PMID 18045355. doi:10.1111/j.1529-8019.2007.00144.x.

[Grimes2007-11] Grimes, Pearl E. . Lippincott Williams & Wilkins. 2007-07-01: 74 ff. [2011-08-09]. ISBN 978-0-7817-8403-0.

[pmid3207614-12] Stamatiadis, D; Bulteau-Portois, Marie-Claire; Mowszowicz, Irene. . British Journal of Dermatology. 1988, 119 (5): 627–32. PMID 3207614. doi:10.1111/j.1365-2133.1988.tb03474.x.