本胆烷二酮
本胆烷二酮(英語:,也称为5β-雄烷二酮 5β-androstanedione 或本胆烷-3,17-二酮 etiocholane-3,17-dione)是一种天然的本胆烷(5β-雄烷)类甾体物质,和一些雄激素如睾酮、双氢睾酮(DHT)、脱氢表雄酮(DHEA)、雄烯二酮的内源性代谢产物[1]。它是5α-雄烷二酮(5α-Androstanedione)在5号C原子上的差向异构体[1],在经过5β还原酶催化后,一系列5β-甾体物质包括本胆烷二酮都不具有雄激素活性[2][3]。本胆烷二酮有一定的造血作用[2]和减肥作用[3][4]。这些效应与脱氢表雄酮(DHEA)类似[5],但和DHEA不同的是,本胆烷二酮无法被进一步代谢为雄激素和雌激素等其它甾体激素[5]。
本胆烷二酮 | |
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IUPAC名 (5R,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione | |
别名 | Etiocholane-3,17-dione; 5β-Androstanedione; 5β-Androstane-3,17-dione |
识别 | |
CAS号 | 1229-12-5 |
PubChem | 440114 |
ChemSpider | 389114 |
SMILES |
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ChEBI | 16985 |
DrugBank | DB07375 |
KEGG | C03772 |
性质 | |
化学式 | C19H28O2 |
摩尔质量 | 288.42 g·mol−1 |
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。 |
参考文献
- . hmdb.ca. [2018-07-13].
- Bradlow HL, Murphy J, Byrne JJ. . Ann. N. Y. Acad. Sci. June 1999, 876: 91–101. PMID 10415598. doi:10.1111/j.1749-6632.1999.tb07627.x.
- Douglas McKeag; James L. Moeller. . Lippincott Williams & Wilkins. 2007: 616–. ISBN 978-0-7817-7028-6.
- James M. Rippe. . CRC Press. 15 March 2013: 559–. ISBN 978-1-4398-4544-8.
- Clore JN. . Obes. Res. November 1995,. 3 Suppl 4: 613S–616S. PMID 8697065. doi:10.1002/j.1550-8528.1995.tb00234.x.
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