本胆烷二酮

本胆烷二酮英語:,也称为5β-雄烷二酮 5β-androstanedione 或本胆烷-3,17-二酮 etiocholane-3,17-dione)是一种天然的本胆烷(5β-雄烷)类甾体物质,和一些雄激素睾酮双氢睾酮(DHT)、脱氢表雄酮(DHEA)、雄烯二酮内源代谢产物[1]。它是5α-雄烷二酮(5α-Androstanedione)在5号C原子上的差向异构体[1],在经过5β还原酶催化后,一系列5β-甾体物质包括本胆烷二酮都不具有雄激素活性[2][3]。本胆烷二酮有一定的造血作用[2]减肥作用[3][4]。这些效应与脱氢表雄酮(DHEA)类似[5],但和DHEA不同的是,本胆烷二酮无法被进一步代谢为雄激素和雌激素等其它甾体激素[5]

本胆烷二酮
IUPAC名
(5R,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
别名 Etiocholane-3,17-dione; 5β-Androstanedione; 5β-Androstane-3,17-dione
识别
CAS号 1229-12-5
PubChem 440114
ChemSpider 389114
SMILES
ChEBI 16985
DrugBank DB07375
KEGG C03772
性质
化学式 C19H28O2
摩尔质量 288.42 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

参考文献

  1. . hmdb.ca. [2018-07-13].
  2. Bradlow HL, Murphy J, Byrne JJ. . Ann. N. Y. Acad. Sci. June 1999, 876: 91–101. PMID 10415598. doi:10.1111/j.1749-6632.1999.tb07627.x.
  3. Douglas McKeag; James L. Moeller. . Lippincott Williams & Wilkins. 2007: 616–. ISBN 978-0-7817-7028-6.
  4. James M. Rippe. . CRC Press. 15 March 2013: 559–. ISBN 978-1-4398-4544-8.
  5. Clore JN. . Obes. Res. November 1995,. 3 Suppl 4: 613S–616S. PMID 8697065. doi:10.1002/j.1550-8528.1995.tb00234.x.

外部链接


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