雄烷二酮

雄烷二酮英語:,也被称为5α-雄烷二酮 5α-androstanedione 或5α-雄烷-3,17-二酮 5α-androstane-3,17-dione)是一种天然的5α-雄烷甾体物质,和一些雄激素睾酮双氢睾酮(DHT)、脱氢表雄酮(DHEA)、雄烯二酮内源代谢产物[1],具有一定的雄激素活性[2]。它是本胆烷二酮(也称为5β-雄烷二酮)在5号C原子上的差向异构体[1]。雄烷二酮可由5α还原酶催化雄烯二酮生成,也可由17β-羟基类固醇脱氢酶催化双氢睾酮生成[3][4]

雄烷二酮
IUPAC名
(5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
系统名
(1S,2S,7R,10S,11S,15S)-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecane-5,14-dione
(1S,2S,7R,10S,11S,15S)-2,15-二甲基四环[8.7.0.02,7.011,15]十七烷-5,14-二酮
别名 Dihydroandrostenedione; 5α-Androstanedione; 5α-Androstane-3,17-dione
识别
CAS号 846-46-8
PubChem 222865
ChemSpider 193520
SMILES
ChEBI 15994
DrugBank DB01561
性质
化学式 C19H28O2
摩尔质量 288.42 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

参考文献

  1. http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0000899
  2. Charles D. Kochakian. . Springer Science & Business Media. 6 December 2012: 171–. ISBN 978-3-642-66353-6.
  3. Kenneth L. Becker. . Lippincott Williams & Wilkins. 2001: 994–. ISBN 978-0-7817-1750-2.
  4. Eric S. Orwoll; John P. Bilezikian; Dirk Vanderschueren. . Academic Press. 30 November 2009: 296–. ISBN 978-0-08-092346-8.

外部链接


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