氟氯溴甲烷

溴氯氟甲烷英語:)或氟氯溴甲烷()是一种化合物,是一种三卤甲烷衍生物,化学式是CHBrClF。作为一种最简单的可能的稳定的手性化合物,它对于化学的手性化合物领域的基本研究十分有用。[1] 然而,其水解的相对不稳定[2] 和缺乏适当的官能团,使得分离溴氯氟甲烷的对映异构体尤其具有挑战性,[3] 尽管现在它已经可以通过各种各样的方法分离,这一过程直到它被第一次合成一个世纪后的2005年才完成。[4][5][6][7][8] 更多的使用溴氯氟甲烷的近期研究关注于它的潜在用途——用于奇偶校验违反的实验测量,量子力学的一个主要的未解决的问题。[9][10][11]

氟氯溴甲烷
别名 Bromochlorofluoromethane
识别
CAS号 593-98-6
PubChem 79058
ChemSpider 71390
SMILES
InChI
InChIKey YNKZSBSRKWVMEZ-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式 CHBrClF
摩尔质量 147.37 g·mol−1
密度 1.953 g/cm3
熔点 -115 °C(158 K)
沸点 36 °C(309 K)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

参见

参考文献

  1. Berry, Kenneth L.; Sturtevant, Julian M. . Journal of the American Chemical Society. 1942, 64 (7): 1599–1600. doi:10.1021/ja01259a031.
  2. Thomas L. Gilchrist. Comprehensive Organic Functional Group Transformations. Volume 6. Synthesis: Carbon with Three or Four Attached Heteroatoms. p228. Pergamon / Elsevier, 1995. ISBN 0-08-042704-9
  3. Hargreaves, Michael K.; Modarai, Borzoo. . Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications. 1969, 1: 16. doi:10.1039/C29690000016.
  4. Canceill, Josette; Lacombe, Liliane; Collet, Andre. . Journal of the American Chemical Society. 1985, 107 (24): 6993–6996. doi:10.1021/ja00310a041.
  5. Doyle, Thomas R.; Vogl, Otto. . Journal of the American Chemical Society. 1989, 111 (22): 8510–8511. doi:10.1021/ja00204a029.
  6. Grosenick, Heiko; Schurig, Volker; Costante, Jeanne; Collet, André. . Tetrahedron: Asymmetry. 1995, 6 (1): 87–88. doi:10.1016/0957-4166(94)00358-I.
  7. Polavarapu, Prasad L. . Angewandte Chemie International Edition. 2002, 41 (23): 4544–4546. PMID 12458533. doi:10.1002/1521-3773(20021202)41:23<4544::aid-anie4544>3.0.co;2-s.
  8. Pitzer, M.; Kunitski, M.; Johnson, A. S.; Jahnke, T.; Sann, H.; Sturm, F.; Schmidt, L. P. H.; Schmidt-Bocking, H.; Dorner, R. . Science. 2013, 341 (6150): 1096–1100. Bibcode:2013Sci...341.1096P. PMID 24009390. doi:10.1126/science.1240362.
  9. Crassous, J.; Collet, A. . Enantiomer. 2000, 5 (5): 429–438. PMID 11143807.
  10. Crassous, Jeanne; Monier, Franck; Dutasta, Jean-Pierre; Ziskind, Michaël; Daussy, Christophe; Grain, Christophe; Chardonnet, Christian. . ChemPhysChem. 2003, 4 (6): 541–548. PMID 12836475. doi:10.1002/cphc.200200536.
  11. Darquié, Benoît; Stoeffler, Clara; Shelkovnikov, Alexander; Daussy, Christophe; Amy-Klein, Anne; Chardonnet, Christian; Zrig, Samia; Guy, Laure; Crassous, Jeanne. . Chirality. 2010, 22 (10): 870–884. PMID 20839292. arXiv:1007.3352. doi:10.1002/chir.20911.
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