聖若瑟教區中學第五校

1932年，由蒙神父創辦的真原小學落成，位於台山李寶椿街17號。

1960年，首次開辦夜間教育。

1979年，高秉常主教訓令聖若瑟中學與將望德中學、真原小學合併。這一學校網絡由五間學校組成，由主教府成立「聖若瑟教區中學督導委員會」督導校政，同年並任命羅玉成神父出任校長，何發全神父和羅啟瑞神父出任副校長。

1986年，高秉常主教諭令設聖若瑟教區中學第五校，享行政獨立；自1986年起，由何發全神父擔任校長。

1989年，聖若瑟教區中學第五校正式開辦中學部，同年B座行政樓正式落成啟用。

1991年，該年9月，聖若瑟教區中學第五校獲教育暨青年司准辦英文教學，增中學英文部。

2010年，首次聯同聖若瑟教區中學、聖保祿學校、聖玫瑰學校、聖德蘭學校、聖善學校及瑪大肋納嘉諾撒學校舉辦教區學校聯合運動會。

2012年9月，由於澳門大學停辦預科課程[2], 原中學英文部學生完成五年中學教育後無法升讀大學, 因此增設中六課程，以便涵接大學課程。

2013年4月，天主教澳門教區諭示委任郭華邦博士出任聖若瑟教區中學第五校校長[3]，同年八月執行。

2013年5月，中學英文部中四年級增設文科及理科。

2013年8月1日，郭華邦博士正式接任。同年開展聖若瑟教區中學第五校卓越教育計劃方針[4]。

2013年9月2日，宣佈復辦聖若瑟教區中學第五校學生會，同時成立聖中五校管弦樂團，聖中五校合唱歌團，聖中五校舞蹈團。從新學期開始，由以往三段學期減至兩段學期，評分機制改為"多元評分機制"以完善過往的評分制度，令評分更全面。

2013年12月13日，聖中五校獲教育暨青年局資助約二千二百萬澳門元重建校舍[5]，預計2016年動工。

2014年1月17日，B座行政樓旁體育館改建圖書館工程完工[6]，恭請黎鴻昇主教揭幕。

2015年7月1日, 社會文化司司長譚俊榮到訪聖若瑟教區中學第五校並肯定“以創新迎向未來”的系列校舍重建規劃方案[7]。

2015年9月8日，聖中五校與聖若瑟大學簽定合作協議[8]，協議內容為聖中五校的應屆畢業生可以直接升讀聖若瑟大學。

2017年8月31日，郭華邦博士離任，卓越教育計劃結束。

2018年10月, 成立聖若瑟教區中學第五校家長教師會[9] ,旨意加強學校、家長與教師間之聯繫、溝通及互助，使家庭教育及學校教育相輔相成，以達到聖若瑟教區中學第五校教育宏旨。

聖中五校自小學一年級開始分為兩個校部，分別是中文部和英文部，課程編排、教學內容，以至規矩都有極大分別。中文部主要是用廣東話授課，英文部則採用英語授課。五校所用教材主要為香港地區、台灣、中國大陸等所出版教材。

中文部高一級分文理組，文組科目則重人文、社會、經濟，理組科目則重化學、物理、自然方面。

英文部Form 4則採取選科形式。 {{cquote| 1. Biology/Physics·
2. Chemistry/Economics·
3. Advanced - Math/Accounting/Portuguese·

在這三個部份各選一課，並需普通必修課。

聖若瑟教區中學第五校中學部每年入大學率約為97%，升學地點主要是澳門地區，台灣，香港地區，中國大陸和國外。