莱昂纳多·迪卡普里奥

迪卡普里奥以拍攝廣告和教育電影展開他的演藝事業。在於5歲時被兒童電視劇《遊戲房》的劇組逐出後[18]，迪卡普里奥開始跟隨同父異母兄弟亞當·法拉（）接拍電視廣告。他在14歲時拍了他的第一支廣告——一支火柴盒小汽車的廣告[18]，並在之後又拍了15支各式各樣的廣告[10]^:14。此前，迪卡普里奥曾到處面試，但都沒有成功[10]^:13-14。1990年，迪卡普里奥的事業取得了突破——他接拍了根據《溫馨家族》改編的同名電視劇。在出演《溫馨家庭》後，迪卡普里奥陸續在幾部電視劇中客串飾演小角色，如《靈犬萊西》[19]、《羅斯安家庭生活》[19]及《小教父》[10]^:18。此外，他還曾出演肥皂劇《聖巴巴拉》的其中五集，飾演年少時的梅森·卡普威爾（）[20]^:276。迪卡普里奥出演《溫馨家庭》及其他肥皂劇的表現入圍了青年藝術家獎的最佳年輕男演員獎[19]。他還曾演過幾部教育電影，如《米奇的安全俱樂部》（）及《如何與嗑藥的家長相處》（）等[10]^:20。

迪卡普里奥的電影處女作為克莉絲汀·彼得森執導的《魔精3》，他在片中飾演一名邪惡房東的繼子喬許（）[21]。迪卡普里奥描述該角為「你那平凡、膚淺、標準的金髮孩子」[22]。該片於1991年以錄影帶首映的形式推出[22]。不久後，迪卡普里奥獲選擔任ABC情境喜劇《歡樂家庭》的常設演員，飾演一名無家可歸的男孩路克·布勞爾（），被西維（）一家收養成為家中的一份子。迪卡普里奥在《歡樂家庭》中的表現廣受好評[10]^:28。1992年，迪卡普里奥在凱·特夏執導的電影《夜驚情》中出演蓋（）[23]^:276。同年，勞勃·狄尼洛在400名年輕演員中選出迪卡普里奥出演《這個男孩的生活》的主角，飾演一名受到繼父虐待的少年托拜厄斯·「托比」·沃爾夫[10]^:36-38[18][23]^:276。迪卡普里奥在片中的表現廣受好評，《工作室》雜誌的茱麗葉·米修（）表示「幸好李奧納多·迪卡普里奥賦予了該片一種受過傷害的優雅，這種感覺正是這類題材所必需的」[10]^:43-44。

1993年底，迪卡普里奥與強尼·戴普合演萊思·霍斯壯執導的《不一樣的天空》，詮釋戴普所飾角色的弱智弟弟亞尼（）。霍斯壯承認他當初想找一位不那麼帥的演員，但因迪卡普里奥是參與試鏡的人中「觀察力最敏銳的演員」，最終便選上了他[22]。製片人不大支持霍斯壯的決定，認為迪卡普里奥的魅力讓他無法飾演智能障礙的角色，但霍斯壯仍相當堅持[10]^:51。該片佳評如潮，迪卡普里奥的演技受到影評人的吹捧，《紐約時報》的影評人珍妮特·瑪斯林在評論中寫道，「片中真正出色的轉折來自迪卡普里奥先生，他將亞尼的抽動綜合症演得怵目驚心且生動，而起初他並不被看好。他的演出自始而終都有一種尖銳、絕望的張力」[24]。迪卡普里奥以《不一樣的天空》一片榮獲國家評論協會獎最佳男配角獎及芝加哥影評人協會頒發的年度最有前途演員獎，並入圍了奧斯卡金像獎最佳男配角獎及金球獎最佳電影男配角獎[10]^:54-56。

隨後，迪卡普里奥出演了一部長20分鐘、由雷尼·哈林執導的短片《射脚派對》 (1994年）。他在片中飾演的角色為一名搖滾歌手[10]^:59。1995年，他出演了山姆·雷米執導的西部片《致命的快感》，飾演力求父親器重的年輕人基德[10]^:64-66。電影的票房成績強差人意，全美票房僅1,850萬美金，影評人對該片的評價也毀譽參半[25]，但迪卡普里奥的表現獲得了影評人的稱讚。影評人傑哈迪·洛姆（）表示「該劇情內容因多位配角而顯充實，李奧納多·迪卡普里奥更是可圈可點的青年才俊，不計一切代價來獲得認可」[10]^:70。

迪卡普里奥的下一部電影是阿格涅絲卡·霍蘭執導的《》（1995年）[10]^:84。該片描述詩人阿蒂爾·蘭波與保爾·魏爾倫間的同性戀戀情。迪卡普里奥在片中飾演蘭波。該角的演員原是由瑞凡·費尼克斯擔任，但費尼克斯在前期製作時期過世[26]。迪卡普里奥形容該角為他「職業生涯中最重要的角色」[10]^:86。接著，華納兄弟建議迪卡普里奥飾演《蝙蝠俠3》（1995年）中的羅賓，但他推辭掉了[10]^:88-89。1995年8月，迪卡普里奥出演了傑瑞·查克斯執導的電影《親親壞姐妹》，和黛安·基頓和梅麗·史翠普搭戏[10]^:89-91。他在片中飾演的角色是一名叛逆的青年漢克（）[27]。《綜藝》雜誌的伊曼紐爾·利維（）稱讚了迪卡普里奥的演技[27]。此外，迪卡普里奥還客串出演了電影《101夜》（1995年）[28]。狄卡皮歐在1995年出演的最後一部電影為《邊緣日記》，飾演主人翁吉姆·卡羅[29]。《滾石》雜誌的影評人彼得·崔維斯在影評中稱讚了狄卡皮歐的演出[29]。

1996年，狄卡皮歐出演了改編自威廉·莎士比亞作品《羅密歐與茱麗葉》的電影《羅密歐與茱麗葉》，在片中飾演男主角羅密歐·蒙泰古。該片將莎士比亞的原著移至現代，但並未在台詞上作任何更動[10]^:95-104。《羅密歐與茱麗葉》叫好又叫座[10]^:112-114，全球票房達1.47億美元[30]，狄卡皮歐也因該片而榮獲第47屆柏林國際影展的最佳男演員獎[31]。

1997年，李奧納多主演詹姆斯·卡麥隆執導的《鐵達尼號》，飾演一名贏得兩張鐵達尼號三等艙船票、二十歲、窮困的威斯康辛州人傑克·道森。李奧納多起初拒絕出演，但詹姆斯·卡麥隆堅信李奧納多的演技，鼓勵他出演這角色。《鐵達尼號》成為當時票房最高的電影，打破了美国和世界各地的票房记录（2010年，詹姆斯·卡麥隆的電影《阿凡達》打破了《鐵達尼號》的紀錄），全球總收入高達18億，李奧納多成為電影巨星，並成為影史上第一位男性萬人迷。超過200名粉絲聯絡美國電影藝術與科學學會，對李奧納多不獲提名第70屆奧斯卡金像獎表示抗議。李奧納多也獲提名一些廣受關注的獎項，其中他第二次獲提名金球獎。

在首次選角时，导演詹姆斯·卡麥隆对李奧納多并不是十分满意，在後來的訪問中，詹姆斯·卡麥隆提到一開始李奧納多參與選角時只是坐在那裡抽菸，整個人無精打采，他甚至懷疑李奧納多根本沒有投入專注力，但一切在李奧納多演出劇本上的愛情劇時改變了，詹姆斯·卡麥隆表示「就像突然被陽光照到一樣，我知道就是他了」。但李奧納多此時仍對接下Jack這個角色有些疑慮，他詢問詹姆斯·卡麥隆，是否應該在Jack這個角色上加一點甚麼，讓他更受人憐愛，但卡麥隆拒絕了：“我不會讓這個角色變得憂鬱或神經質，也不會讓這個角色有任何缺陷(tic and limp)，(比起演出有障礙的角色)演出一個完美的角色(Jimmy Stewart type)更加困難。”

《鐵達尼號》之后他拒绝了大把可以充当少女心目中大英雄的角色（其中包括著名的蜘蛛侠和天行者）而接拍了小成本制作的文艺片《海滩》。

里安納度於2000年2月岀席《海灘》記者會

里安納度於2002年坎城影展的《紐約黑幫》預演

2000年，李奧納多的新片《海滩》中在泰国第一次公演就激起了当地环境保护人士的众怒，认为影片在拍摄过程中对当地菲菲岛造成了环境破坏。莱昂纳多從此投身做环保先锋，访问美国总统克林顿，大谈环保问题，以推动环保活动。

2002年李奧納多出演了史蒂芬·史匹柏執導的《神鬼交鋒》和马丁·西科塞斯執導的《纽约黑帮》，前者票房極好，得到3.5億美元票房，李奧納多的表現廣獲好評，更提名金球獎男主角。得到權威影評人罗杰·埃伯特 等廣泛讚賞。至2004年和馬田·史高西斯合作的《娛樂大亨》更为李奧納多贏来一个金球獎最佳男主角獎和奥斯卡最佳男主角提名。2006年的《無間道風雲》和《血鑽》给他带来了一个金球奖最佳男主角的双提名，他也是历史上首个获得最佳男主角双提名的演员，同时在次年奥斯卡上凭《血钻》获得最佳男主角提名。2007年上映的環保记录片《第十一個小時》是一部莱昂纳多独立制作的电影，除了导演另外邀請他人擔任，其餘皆出自李奧。

2008年，有《叛諜同謀》和《浮生路》两部影片上映。在《浮生路》中，他和《鐵達尼號》里的拍档凱特·溫斯蕾再度携手，並提名金球獎男主角。

2010年的《禁闭岛》是莱昂纳多和馬田·史高西斯的第四次合作，在首映后相继登顶美国、英国、法国、韩国等国的票房首位，全球票房近3亿美元。2010年他与名导基斯杜化·路蘭合作了《潛行凶間》，自从7月16日在北美正式上映的《盗梦空间》连续三周蝉联北美票房冠军，其IMDB排名一度冲到第三，仅次于《肖申克的救赎》和《教父》。2011年福布斯发布好莱坞最具票房号召力明星排名，莱昂纳多凭借7000万美元的收入荣登榜首。

攝於2013年12月巴黎的《華爾街之狼》首映

2011年，莱昂纳多主演奇連·伊士活执导的《胡佛传》于11月上映。

《大亨小傳》于2013年暑假上映，而後再度與和馬田·史高西斯第五次合作，主演了《華爾街之狼》，美國於2013年聖誕節，台灣於2014年上映，他於本片再次獲得金球獎最佳男主角獎，同時也再次入圍奧斯卡最佳男主角但並未得獎。

2015年李奧納多接演《神鬼獵人》，並於第88屆奧斯卡金像獎獲得最佳男主角獎，這是他的第一座奧斯卡。[32]

2019年出演昆汀·塔伦蒂诺新作《從前，有個好萊塢》，饰演电视明星里克·道尔顿（Rick·Dalton）。