蝦紅素
蝦紅素（英語：；/æstəˈzænθɪn/，又稱角黃素[3]、变胞藻黄素或蝦青素），是一種酮式類胡蘿蔔素[4][5][3]。 它屬於一類稱為萜烯較大的化合物（例如：四萜類化合物），由一個有五個碳的前體異戊烯基二磷酸酯和二甲基烯丙基二磷酸酯 所構成。 蝦紅素被歸類為叶黄素类的一種。
| 蝦紅素 | |
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| IUPAC名 3,3′-dihydroxy-β,β-carotene-4,4′-dione | |
| 系统名 (6S)-6-Hydroxy-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethyl-1-cyclohex-2-enone | |
| 别名 | 3,3'-二羟基-β-胡萝卜素-4,4'-二酮 lm-Carotene-4,4'-dione, 3,3'-dihydroxy-, all-trans-; (3S,3'S)-Astaxanthin; (3S,3'S)-Astaxanthin; (3S,3'S)-all-trans-Astaxanthin; (S,S)-Astaxanthin; Astaxanthin, all-trans-; all-trans-Astaxanthin; trans-Astaxanthin [1] |
| 识别 | |
| CAS号 | 472-61-7  |
| PubChem | 5281224 |
| ChemSpider | 4444636 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | MQZIGYBFDRPAKN-QISQUURKBE |
| ChEBI | 40968 |
| 性质 | |
| 化学式 | C40H52O4 |
| 摩尔质量 | 596.84 g·mol−1 |
| 外观 | 紅色固體粉末 |
| 密度 | 1.071 g/mL [2] |
| 熔点 | 216 °C（489 K） |
| 沸点 | 774 °C（1047 K） |
| 溶解性 | 30 g/L in DCM; 10 g/L in CHCl3; 0.5 g/L in DMSO; 0.2 g/L in acetone |
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |
與其他類胡蘿蔔素一樣，蝦紅素屬於一種脂溶性的色素。其橙紅的顏色是源於在蝦紅素化合物的中央有共軛（交替的雙鍵和單鍵）雙鍵延長而引起。 這條共軛雙鍵鏈還負責蝦紅素（以及其他類胡蘿蔔素）的抗氧化功能，因為它會產生一個分散的電子區域，該區域可被提供來還原反應性氧化分子。
蝦紅素是一种血紅色的色素，是淡水微藻類中的雨生紅球藻（Haematococcus pluvialis）和酵母菌黃單胞菌中天然產生的。當藻類受壓缺乏營養，鹽分增加或日照過多時，就會產生蝦紅素。以這種藻類為食的動物，包括有：鮭魚、紅鱒、黑斑小鯛（Pagrus major）、火烈鸟及各種甲殼類動物（例如：虾、磷蝦、蟹、龍蝦及小龍蝦等海洋生物[6]）均可找到由蝦紅素而引起的橙紅色染色效果。
在活體甲殼類中，蝦紅素與β-甲殼藍蛋白（crustacyanin）結合而呈現板岩藍色，當烹煮時，此結合變不穩定，而釋出蝦紅素，使得甲殼類變紅。[7][8]
參考文獻
- SciFinder Web (accessed Sep 28, 2010). Astaxanthin (472-61-7) Name
- SciFinder Web (accessed Sep 28, 2010). Astaxanthin (472-61-7) Experimental Properties.
- . 微生物學通報. 2008-11-20, 35 (11) [2019-11-11] （中文（简体））.
- Margalith, P. Z. . Applied Microbiology and Biotechnology. 1999, 51 (4): 431–8. PMID 10341427. doi:10.1007/s002530051413.
- Choi, Seyoung; Koo, Sangho. . The Journal of Organic Chemistry. 2005, 70 (8): 3328–31. PMID 15823009. doi:10.1021/jo050101l.
- Production of ketocarotenoids by microalgae. Margalith PZ, Appl Microbiol Biotechnol., Apr 1999, volume 51, issue 4, pages 431-438, PubMed
- https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12119396/
- https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26220698/
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