表本胆烷醇酮

表本胆烷醇酮英語:,也叫做3β-羟-5β-雄烷-17-酮 3β-hydroxy-5β-androstan-17-one,或者本胆烷-3β-醇-17-酮 etiocholan-3β-ol-17-one)是一种本胆烷(5β-雄烷)衍生的甾体物质,也是睾酮肝脏中的主要代谢产物[1][2][3]。其代謝途徑为睾酮通过5β还原酶转化为5β-双氢睾酮[1],5β-双氢睾酮再通过3β-羟基类固醇脱氢酶转化为3β,5β-雄烷二醇(又叫3β-本胆烷二醇),3β-本胆烷二醇再通过17β-羟基类固醇脱氢酶转化为表本胆烷醇酮[3]。另外,5β-雄烷二酮也可通过3β-羟基类固醇脱氢酶转化为表本胆烷醇酮[3][4]。在肝脏中,表本胆烷醇酮经过葡萄苷酸化硫酸化增强了水溶性,再经由尿液排出体外[3][5]

表本胆烷醇酮
IUPAC名
(3S,5R,8R,9S,10S,13S,14S)-3-Hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
别名 5β-Androstan-3β-ol-17-one; Etiocholan-3β-ol-17-one
识别
CAS号 571-31-3
PubChem 247732
ChemSpider 216866
SMILES
ChEBI 89524
性质
化学式 C19H30O2
摩尔质量 290.44 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

另见

参考文献

  1. Arun Nagrath; Narendra Malhotra; Seth Shikha. . JP Medical Ltd. 31 July 2012: 265–. ISBN 978-93-5025-779-1.
  2. J. Horsky; J. Presl. . Springer Science & Business Media. 6 December 2012: 107–. ISBN 978-94-009-8195-9.
  3. MORFIN Robert. . Lavoisier. 20 December 2010: 428–. ISBN 978-2-7430-1918-1.
  4. Hugh L. J. Makin; D.B. Gower. . Springer Science & Business Media. 4 June 2010: 462–. ISBN 978-1-4020-9775-1.
  5. Hauser B, Deschner T, Boesch C. . J. Chromatogr. B. 2008, 862 (1-2): 100–12. PMID 18054529. doi:10.1016/j.jchromb.2007.11.009.
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