1940年代上海

次年，国民政府统领的国民革命军和中国共产党领导的中国人民解放军之间爆发大规模内战，战斗起初在北方地区进行，对上海尚未造成影响。

到1948年，随着国共内战战事扩大，法币的发行量增加超过一千倍，国民政府统治区发生严重的通货膨胀。1948年8月，经济管制委员会督导员蒋经国到达中国经济中心上海开展“打虎运动”，采取严厉措施，进行经济管制，冻结物价、打击囤积物资。蒋经国将部分不从政令的资本家收押入狱以至枪毙，甚至杜月笙之子杜维屏亦因囤积罪入狱。最后蒋经国查封孔祥熙之子孔令侃所有的扬子公司，遭到宋美龄的干预而被迫放弃。物价管制最终失败，在11月1日全面撤销，蒋经国离开上海。

1948年年底，国军主力在徐蚌战场溃败，到1949年初解放军向南逼近长江一线。

1949年5月12日，陈毅率领的解放军第三野战军对上海发起进攻。5月27日，解放军击败国军，控制上海全境，此间，大量人口，尤其是与国民政府及海外机构有关的人员和机构追随国民党撤离上海。

1948年12月蒋介石亲自下令查封由知名人士储安平创办的上海《观察》杂志和逮捕《观察》工作人员，这就是中国近代史上著名的“《观察》事件”。此后，著名“七君子”之一的王造时先生亲自出面，多方奔走以自己的影响力给当局施压。并于次年2月亲自担保和营救了包括美术家朱宣咸在内的数位《观察》进步人士出狱。《观察》是宣传“第三条道路”的代表性刊物，是当时中国进步民主运动的一面重要旗帜。《观察》的被查封，标志着近代中国自由主义悲歌啼鸣至此。标志着近代中国一些民主人士希望在中国实行西方资产阶级民主共和国制度(被称为第三条道路)的彻底破灭。

太平洋战争爆发后，上海文艺界趋向沉寂。这一时期，富有才华的年轻女作家张爱玲发表了《倾城之恋》、《金锁记》等作品。