2,3-双(二苯基膦)丁烷

Chiraphos是一种手性二膦化合物,用于有机金属化学当中作为配体。Chiraphos具有两种对映体形式: SSRR

2,3-双(二苯基膦)丁烷
别名 * (2S,3S)-(–)-Bis(diphenylphosphino)butane
  • (2R,3R)-(+)-Bis(diphenylphosphino)butane (for the corresponding enantiomer)
识别
CAS号 74839-84-2((R,R-Enantiomer))  
64896-28-2((S,S-Enantiomer))  
PubChem 10113249
ChemSpider 8288775
SMILES
InChI
InChIKey FWXAUDSWDBGCMN-ZEQRLZLVBA
性质
化学式 C28H28P2
摩尔质量 426.47 g·mol¹
外观 白色粉末
熔点 104–109 °C
危险性
警示术语 R:R36/37/38
安全术语 S:S26 S37/39
欧盟分类 刺激性 (XI)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

制备

Chiraphos可通过如下方法制备:先通过S,SR,R-酒石酸制备S,SR,R-2,3-丁二醇而得到手性中心。这种通过廉价易得的光学纯原料制备手性化合物的策略称为:手性池合成。二醇先被对甲苯磺酰化,而后二对甲苯磺酸酯和二苯基膦锂试剂反应得到Chiraphos。[1]

参考文献

  1. M. D. Fryzuk, B. Bosnich. . J. Am. Chem. Soc. 1977, 99: 6262–6267. PMID 893889. doi:10.1021/ja00461a014.
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