2,4-二硝基苯肼

2,4-二硝基苯肼(2,4-Dinitrophenylhydrazine)是一种有机化合物化學式為C6H3(NO2)2NHNH2。此化學品對摩擦震動十分敏感,容易爆炸,所以需要小心處理。它在室溫下是一种橙紅色固體,因其爆炸機會大,所以通常將它润湿再作處理。2,4-二硝基苯肼可用于检验羰基及製造炸彈。

2,4-二硝基苯肼
识别
CAS号 119-26-6  
ChemSpider 3001507
SMILES
InChI
InChIKey HORQAOAYAYGIBM-UHFFFAOYAM
ChEBI 66932
KEGG C11283
性质
化学式 C6H6N4O4
摩尔质量 198.14 g·mol¹
外观 橙紅色粉末
熔点 198 - 202 °C 分解
溶解性 微溶
危险性
主要危害 易燃,致癌
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

制取方法

2,4-二硝基苯肼通常以濕粉末使用,可以用2,4-二硝基氯苯反应制取。

检验羰基

2,4-二硝基苯肼与发生缩合反应,生成红色或黄色的二硝基苯沉淀:

RR'C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 → C6H3(NO2)2NHNCRR' + H2O

其反应机理为:[1]

不同的腙具有不同的沸点,因此可通过该方法鉴定醛酮。羰基不活泼的羧酸酰胺不发生此反应。

参考资料

  1. Adapted from Chemistry in Context, 4th Edition, 2000, Graham Hill and John Holman
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