Guerbet反应
Guerbet反应（Guerbet reaction），以化学家Marcel Guerbet (1861－1938)的名字命名。
催化剂存在和加热条件下，两分子脂肪族伯醇进行反应，失去一分子水，转变为其β-烷化的二聚醇。[1]
Guerbet反应
1899年，Guerbet用正丁醇作原料，经过转化，得到了2-乙基-1-己醇，发现了此反应。这个反应的产物也因此称为Guerbet醇。
用长链脂肪醇进行Guerbet反应，生成的产物可以用作表面活性剂。
反应机理
反应分四步进行。醇首先被氧化为相应的醛，然后两分子醛发生羟醛加成、失水，生成不饱和醛，最后不饱和醛被氢化，产生二聚醇。[2]
Guerbet反应的机理
副反应有Cannizzaro反应（两分子醛歧化为醇和羧酸）和Tishchenko反应。
拓展
如下铱脱氢催化剂（Cp* = 五甲基环戊二烯配体）和叔丁醇钾存在下，以对异丙基甲苯为溶剂，少量的1,7-辛二烯为质子受体，正戊醇在相对较低的温度下即可发生Guerbet反应。[3]
Guerbet反应 降低反应温度
参见
- Lebedev反应
- Ostromisslenskii反应
- 化学反应列表
参考资料
- Marcel Guerbet. . Comptes rendus de l'Académie des sciences. 1909, 149: 129–132 [2009-10-13]. （原始内容存档于2017-11-30）.
- S. Veibel and J. I. Nielsen. . Tetrahedron. 1967, 23 (4): 1723–1733. doi:10.1016/S0040-4020(01)82571-0.
- Toyomi Matsu-ura, Satoshi Sakaguchi, Yasushi Obora, and Yasutaka Ishii. . Journal of Organic Chemistry. 2006, 71 (21): 8306–8308. doi:10.1021/jo061400t.
外部链接
- A Review of Guerbet Chemistry Anthony J. O’Lenick, Jr. http://www.zenitech.com 页面存档备份，存于Link页面存档备份，存于
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