Madelung合成

Madelung吲哚合成（马德隆吲哚合成）是 N-(取代)苯基酰胺与强碱（氨基钠、叔丁醇钾、丁基锂或乙醇钠）在高温隔绝空气共热，发生分子内环化生成吲哚衍生物的反应。[1]

Madelung合成


若 N-甲酰基邻甲苯胺发生分子内环化，则得到吲哚。

这个反应也可得到5、7-位有烷基取代基的吲哚，[2] 但不能用于制备硝基[3] 和卤代[4] 吲哚。环化反应的温度取决于 N-酰基邻烷基苯胺分子中取代基的性质，如果反应温度过高，则发生分解。一般来说，加热温度高于 N-酰基邻烷基苯胺熔点5～10℃以上能取得较满意的结果。[5]

Houlihan改进法：(经过锂化)[6]

反应机理
Madelung合成的机理

参见

参考资料
  1. Madelung, W.; Ber. 1912, 45, 1128.
  2. R. J. Sundberg. . New York: Academic Press. 1970.189, 176, 182.
  3. Wayland E. Noland, Lowell R. Smith, Kent R. Rush. . J. Org. Chem. 1965, 30 (10): 3457–3469. doi:10.1021/jo01021a044.
  4. Wayland E. Noland, Charles Reich. . J. Org. Chem. 1967, 32 (3): 828–832. doi:10.1021/jo01278a077.
  5. R. L. Augustine, A. J. Gustavsen, S. F. Wanat, I. C. Pattison, K. S. Houghton, G. Koletar. . J. Org. Chem. 1973, 38 (17): 3004–3011. doi:10.1021/jo00957a018.
  6. Houlihan, W. J. et al.; J. Org. Chem. 1981, 46, 4511, 4515.
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