丙二腈

丙二腈显弱酸性，在水中pKa为11。[3]这使其可以参与Knoevenagel缩合反应，如在CS气的生成：

CS-chemical-synthesis
丙二腈
Ball and stick model of malononitrile
Spacefill model of malononitrile
IUPAC名
Propanedinitrile[1]
别名 Cyanoacetonitrile, Dicyanomethane, Malonic dinitrile[2]
识别
CAS号 109-77-3  
PubChem 8010
ChemSpider 13884495
SMILES
Beilstein 773697
Gmelin 1303
UN编号 2647
EINECS 203-703-2
ChEBI 33186
RTECS OO3150000
MeSH dicyanmethane
性质
化学式 C3H2N2
摩尔质量 66.06 g·mol−1
外观 无色晶体或白色粉末[2]
密度 1.049 g mL−1
熔点 32 °C（305 K）
沸点 220 °C（493.2 K）
溶解性（水） 13% (20 °C)[2]
热力学
ΔfHmo298K 187.7–188.1 kJ mol−1
ΔcHmo −1.6540–−1.6544 MJ mol−1
So298K 130.96 J K−1 mol−1
热容 110.29 J K−1 mol−1
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词 DANGER
H-术语 H301, H311, H331, H410
P-术语 P261, P273, P280, P301+310, P311
PEL none[2]
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
  • 19 mg kg−1 (oral, mouse)
  • 350 mg kg−1 (dermal, rat)
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

丙二腈是一种有机化合物，化学式为CH2(CN)2，包含两个氰基（腈的官能团）。

此外，丙二腈是Gewald反应的合适的原料，其中腈在单质硫和碱的存在下与酮或醛缩合，产生2-氨基噻吩。[4]

参考文献
  1. . PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. Identification. 26 March 2005 [7 June 2012].
  2. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0378
  3. (PDF). [2017-06-23]. （原始内容 (PDF)存档于2018-06-19）.
  4. Sabnis, R.W.; Rangnekar, D.W.; Sonawane, N.D. . Journal of Heterocyclic Chemistry. 1999, 36 (2): 333–345 [2007-07-18]. doi:10.1002/jhet.5570360203. （原始内容存档于2016-03-03）.
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