Gewald反应

Gewald反应（Gewald reaction）

醛或酮与α-氰基酯在硫磺和碱存在下缩合，生成多取代的2-氨基噻吩。[1][2]


Gewald反应

反应机理

最近的研究[3]表明，反应中，首先是酮 (1)与 α-氰酯 (2)发生Knoevenagel缩合，产生稳定的不饱和酯中间体 (3)。 然后硫化产物可能以 (4) 的方式对氰基进行加成，发生环化。最后再经互变异构，得到产物 (6)。


Gewald反应的机理


有研究显示微波辐射会使反应时间降低，产率升高。[4]

变体

从1,4-二噻烷（硫与丙酮的加成物）与不稳定的氰丙酮钠盐合成3-乙酰基-2-氨基-4-甲基噻吩：[5]


1-(2-Amino-4-methyl-3-thienyl)ethanone合成

参见

参考资料
  1. Gewald, K.; Schinke, E.; Böttcher, H. Ber. 1966, 99, 94-100.
  2. Sabnis, R. W. Sulfur Rep. 1994, 16, 1-17. （综述）
  3. Sabnis, R. W.; Rangnekar, D. W.; Sonawane, N. D. J. Heterocyclic Chem. 1999, 36, 333.
  4. Sridhar, M.; Raoa, R. M.; Babaa, N. H. K.; Kumbhare, R. M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3171-3172. (doi:10.1016/j.tetlet.2007.03.052)
  5. Gernot A. Eller, Wolfgang Holzer Molecules 2006, 11, 371-376 Online article 页面存档备份，存于
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