司美匹韋

司美匹韋（英語：），是一種抗病毒藥物，常與其他藥物併用治療C型肝炎[1][2]。本品主要用於治療C型肝炎第一及四型基因型[1]，常見的市售藥名為奧利西奧（英語：）。可併用的藥物有索非布韋（英語：）、利巴韋林（英語：）及長效型干擾素α（英語：）[1]。此藥治療C型肝炎的治癒率高達八至九成[3][4][5]，同時罹有愛滋病的患者也可以使用[1]。通常的療程為每天口服一次，持續12週[1]。

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司美匹韋

系统（IUPAC）命名名称
(2R,3aR,10Z,11aS,12aR,14aR)-N-(Cyclopropylsulfonyl)-25-methyl-4,14-dioxo-2,3,3a,4,5,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-tetradecahydrocyclopenta[c]cyclopropa[g][1,6]diazacyclotetradecine-12a(1H)-carboxamide
临床数据
读音	/sɪˈmɛprəvɪər/ si-MEP-rə-veer
商品名	Olysio, Sovriad, Galexos, others
Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a614013
医疗法规	EU EMA: yes
妊娠分级	US: C (不排除有风险的可能) 和X[1]
给药途径	经口（膠囊劑）
合法狀態
合法状态	US: 处方药（℞-only） 处方药（℞-only）
药代动力学数据
生物利用度	62% (under fed conditions)
蛋白结合度	>99.9%
代谢	Hepatic (CYP3A, CYP2C8, CYP2C19)
生物半衰期	10–13小时（HCV-uninfected subjects），41小时（HCV-infected subjects）
排泄	粪便（91%），尿液（<1%）
识别
CAS注册号	923604-59-5
ATC代码	J05AP05
PubChem	CID 24873435
IUPHAR/BPS	7367
DrugBank	DB06290
ChemSpider	23331536
UNII	9WS5RD66HZ
KEGG	D10081
ChEMBL	CHEMBL501849
NIAID ChemDB	489101
其他名称	TMC435; TMC435350
化学
化学式	C38H47N5O7S2
摩尔质量	749.94 g·mol−1
SMILES Cc1c(ccc2c1nc(cc2O[C@@H]3C[C@@H]4[C@@H](C3)C(=O)N(CCCC/C=C\[C@@H]5C[C@]5(NC4=O)C(=O)NS(=O)(=O)C6CC6)C)c7nc(cs7)C(C)C)OC
InChI InChI=1S/C38H47N5O7S2/c1-21(2)30-20-51-35(40-30)29-18-32(26-13-14-31(49-5)22(3)33(26)39-29)50-24-16-27-28(17-24)36(45)43(4)15-9-7-6-8-10-23-19-38(23,41-34(27)44)37(46)42-52(47,48)25-11-12-25/h8,10,13-14,18,20-21,23-25,27-28H,6-7,9,11-12,15-17,19H2,1-5H3,(H,41,44)(H,42,46)/b10-8-/t23-,24-,27-,28-,38-/m1/s1 Key:JTZZSQYMACOLNN-VDWJNHBNSA-N

常見的副作用為有疲倦感、頭痛、起紅疹、搔癢及畏光[1]。若患者有B型肝炎病史，亦可能會使相關潛伏疾病復發[1]。肝臟功能嚴重不佳者不建議使用[1]，懷孕的患者如果併用利巴韋林可能影響胎兒；與索非布韋併用是否安全，則尚無定論[1][2]。本品屬於C型肝炎病毒蛋白酶抑制劑（HCV protease inhibitor）[1]，可透過抑制病毒的蛋白酶活性以阻止病毒複製增生。

司美匹韋係由Medivir AB和楊森製藥研發[6]，2013 年在美國通過核准使用[7]，2019 年已從世界衛生組織基本藥物標準清單除名[8]。截至2015年，仍無學名藥在市面上流通[2]；同年在英國，一套療程包含利巴韋林、長效型干擾素α 需花費約 29,700 英鎊[9]，而在美國，一套療程包含索非布韋則須花費超過 17.1 萬美元，包含司美匹韋成分則需花費 66,360 美元[10]。