樟腦

樟腦,IUPAC名称1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷-2-酮,是一種萜類有机化合物,室温下为白色或透明的蜡状固体,可用於驅離蠹魚,但對蟑螂蚊子等居家常見生物沒有顯著驅離作用。

樟脑[1][2]
IUPAC名
1,7,7-trimethylbicyclo
[2.2.1]heptan-2-one
别名 莰酮
识别
CAS号 76-22-2  
464-48-2((S))  N
464-49-3((R))  N
21368-68-3  N
[76-22-2]
[464-49-3] ((1R)-樟脑)
[464-48-2] ((1S)-樟脑}
PubChem 2537
9543187((R))
10050((S))
ChemSpider 2441, 7822160 (R), 9655 (S)
SMILES
InChI
InChIKey DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYAK
Beilstein 1907611
Gmelin 83275
3DMet B04729
UN编号 2717
EINECS 200-945-0
ChEBI 36773
RTECS EX1260000 (R)
EX1250000 (S)
DrugBank DB01744
KEGG D00098
MeSH Camphor
IUPHAR配体 2422
性质
化学式 C10H16O
摩尔质量 152.23 g·mol¹
外观 白色或无色晶体
密度 0.990
熔点 179.75 °C (453K)
沸点 204 °C (477 K)
溶解性 0.12 g / 100 ml
溶解性(氯仿) ~100 g / 100 ml
危险性
警示术语 R:R11-R20/21/22-R36/37/38
安全术语 S:S16-S26-S36
主要危害 可燃
NFPA 704
2
2
0
 
相关物质
相关酮 茴香酮守酮
相关化学品 莰烯蒎烯异龙脑
龙脑冰片樟脑磺酸
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

樟腦提煉自樟樹幹中,樹齡越老的的樟樹所富含樟腦比例越多。提煉方法為將樹幹切成小塊用水蒸餾,樟腦油受熱後隨著水蒸汽上升,在接触到預先放置在上方的陶缸冷卻後便可形成樟腦。

台灣早期北部山林多為原始樟樹林,老樟樹樹齡千年以上者甚多,後日本政府在台灣大量砍伐樟腦輸出,因此,台灣樟腦輸出量曾達世界首位,有“樟腦王國”之称。

過去使用的樟腦丸多使用萘酚,因此又稱為萘丸,現在則大部分被對二氯苯所取代,而不使用樟脑。

反应

樟脑可发生的典型反应有:

  • 生成异亚硝基樟脑

硼氢化钠还原樟脑可得(异龙脑)冰片

生物合成

【腦丁牌】日治時期台灣施行樟腦專賣制度,採製樟腦的工人,需要經過專門考試,取得由台灣總督府專賣局發出的腦丁執照,方可由腦長進行工作聘僱。
樟腦沙,可用於除臭或是藥用。

用途

樟腦的用途很多,除了使用在製藥用途上,也是重要的工業原料。在早期塑膠較不普及時,樟腦為製作底片重要的原料,當時臺灣輸出的樟腦達到世界第一,其中以南投集集為樟腦產出最興盛的地區之一。樟腦一般制成樟腦丸,用于驅蟲、除臭。樟腦具毒性,不可直接食用。

對於有六磷酸葡萄糖去氫素(G6PD)缺乏症(通稱蠶豆症)的患者,建議勿接觸或使用含樟腦 (camphor) 之外用藥品。[3]

1887年諾貝爾利用樟腦研製出了新式火藥,煙霧較少的“無煙火藥”,此種火藥能使敵方不容易發現自己。

歷史

6世紀時阿拉伯發明了樟腦製法,16世紀時傳入日本,當時主要產地為薩摩藩(現鹿兒島縣)。當時樟腦之主要用途為賽璐珞的可塑劑,需求量非常大。日本統治台灣時,大舉經營該處樟樹之採伐,因此20世紀初日本成為全世界最大的樟腦生產國;日本將台灣的樟腦產業全面收歸國家壟斷、而且在台灣樟腦僅有原料輸出。1920年代,化學合成製法逐漸流行,逐漸取代樟腦的地位,最終由於塑膠被發明、取代賽璐珞,樟腦產業就此沒落。

註釋

  1. The Merck Index, 7th edition, Merk & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960
  2. Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press, Ann Arbor, Michigan
  3. 李妮鍾. (PDF). 國立臺灣大學附設醫院基因醫學部. 2013-04 (中文). 含樟腦(camphor)之外用藥品建議蠶豆症患者勿使用(無論年紀)

參考文獻

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