癸二酸
癸二酸 | |
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IUPAC名 decanedioic acid | |
英文名 | |
别名 | 皮脂酸 1,8-辛二甲酸 |
识别 | |
CAS号 | 111-20-6 |
PubChem | 5192 |
ChemSpider | 5004 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYAE |
EINECS | 203-845-5 |
ChEBI | CHEBI:41865 |
MeSH | C011107 |
性质 | |
化学式 | C10H18O4 |
摩尔质量 | 202.25 g·mol⁻¹ |
外观 | 白色结晶粉末 |
密度 | 1.209 g/cm3 |
熔点 | 131–134.5 °C[1] |
沸点 | 294.4 °C (100 mmHg) |
溶解性(水) | 0.25 g/L[2] |
溶解性(其他) | 溶于多种醇、酮和酯类溶剂 难溶于醚,不溶于乙醚和四氯化碳 |
蒸氣壓 | 130 Pa (183 °C)[3] |
pKa | 4.720, 5.450[2] |
折光度n D |
1.422[4] |
危险性 | |
警示术语 | R:R36/37/38 |
安全术语 | S:S26, S37 |
欧盟分类 | 刺激性 ('Xi) |
致死量或浓度: | |
LD50(中位剂量) |
3400 mg/kg (大鼠经口)[5] 6000 mg/kg (小鼠经口)[5] |
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。 |
癸二酸,结构式HOOC(CH2)8COOH。
制备
蓖麻油在碱存在下加热水解产生蓖麻油酸钠皂,再加硫酸酸化生成蓖麻油酸。然后,在稀释剂甲酚存在下将蓖麻油酸与碱混合物加热至260~280°C进行裂解,得到癸二酸二钠、仲辛醇和氢气。产物用水稀释,并加酸加热使癸二酸二钠转化为单钠盐,再经活性炭脱色、煮沸加酸、分离析出的癸二酸结晶以及干燥,得到癸二酸成品。
由於中國目前是全世界第二大的蓖麻油出產國,當地亦是全世界最大的癸二酸出產國。
用途
用于制取癸二酸酯类增塑剂,例如制癸二酸二丁酯、癸二酸二辛酯、癸二酸二甲酯、癸二酸二异丙酯和癸二酸二壬酯等,这一类产物广泛用于聚氯乙烯、聚酯树脂、醇酸树脂和聚酰胺模塑树脂中,因具有低毒和耐高温的特点而常用于特殊用途的树脂中。 癸二酸也用作尼龙模塑树脂的生产原料,由它制成的尼龙模塑树脂具有韧性高、吸湿性低的特点。此外癸二酸也是耐高温润滑油的原料。
参考资料
- Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar
- Bretti, C.; Crea, F.; Foti, C.; Sammartano, S. . J. Chem. Eng. Data. 2006, 51 (5): 1660–1667. doi:10.1021/je060132t.
- Sicherheitsdatenblatt Merck
- 中国化工产品大全 上卷,Da179 癸二酸,页529
- Safety (MSDS) data for decanedioic acid
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