苯胺
苯胺（英語：）又称阿尼林油、胺基苯，分子式：C6H7N，分子量：93.128，CAS编号：62-53-3。苯胺是最重要的芳香族胺之一，腐魚味，燃燒的火焰會生煙。
| 苯胺 | |||
|---|---|---|---|
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| 别名 | 氨基苯、阿尼林油 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 142-04-1（(HCl)）  62-53-3  | ||
| PubChem | 6115 8870（(HCl)） | ||
| ChemSpider | 5889 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYAP | ||
| ChEBI | 17296 | ||
| DrugBank | DB06728 | ||
| KEGG | C00292 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C6H7N | ||
| 摩尔质量 | 93.126 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 无色液体 | ||
| 密度 | 1.0217 g/ml（液） | ||
| 熔点 | −6.3 °C | ||
| 沸点 | 184.13 °C | ||
| 溶解性（水） | 3.6 g/100 mL，20 °C | ||
| pKa | 27（共轭酸的pKa = 4.87） | ||
| pKb | 9.40 | ||
| 黏度 | 3.71 cP（25 °C） | ||
| 热力学 | |||
| ΔcHm |
-3394 kJ/mol | ||
| 危险性 | |||
欧盟危险性符号 有毒 T 危害环境N | |||
| 警示术语 | R：R23/24/25-R40-R41-R43-R48/23/24/25-R68-R50 | ||
| 安全术语 | S：S1/2-S26-S27-S36/37/39-S45-S46-S61-S63 | ||
| NFPA 704 |
 2
3
0
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| 相关物质 | |||
| 相关芳香胺 | 1-萘胺、2-萘胺 | ||
| 相关化学品 | 苯肼、亚硝基苯、硝基苯 | ||
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
苯胺是最重要的胺類物質之一。主要用于制造染料、药物、树脂，还可以用作橡胶硫化促进剂等。它本身也可作为黑色染料使用。其衍生物甲基橙可作為酸鹼滴定用的指示劑。
製備
工业上制取苯胺涉及以下两步。首先，苯在 50~60 °C 在浓硫酸和浓硝酸的混合物硝化，得到硝基苯；后者再被催化加氢还原（反应温度通常在 200~300 °C 之间）。
[1]商业上，有三档纯度不同的苯胺通过标牌区分：蓝色标牌的阿尼林油（高纯苯胺）；红色标牌的阿尼林油（混有一定量的甲基苯胺）；以及制取番红用的苯胺，通常是从品红中蒸馏出的。
物理性质
- 外观与性状：无色或微黄色油状液体，有强烈气味。
- 熔点（℃）：-6.2
- 相对密度（水=1）：1.02
- 沸点（℃）：184.4
- 相对蒸气密度（空气=1）：3.22
- 分子式：C6H7N
- 分子量：93.128
- 粘度，CP 3.71（25℃）
- CAS号62-53-3
- 饱和蒸气压（kPa）：2.00（77℃）
- 燃烧热（kJ/mol）：3389.8
- 临界温度（℃）：425.6
- 临界压力（MPa）：5.30
- 辛醇/水分配系数的对数值：0.94
- 折光率1.5863
- 闪点（℃）：70
- 爆炸上限%（V/V）：11.0
- 爆炸下限%（V/V）：1.3
- 溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯。
化学性质
弱碱性，由於苯環穩定了氮上的孤對電子，使其鹼性較脂肪族胺類低了許多。苯胺能与盐酸化合生成盐酸盐，与硫酸化合成硫酸盐。能起卤化、乙酰化、重氮化等作用。遇明火、可燃。
鹼性
苯胺的氨基與電負度較高的sp2碳連接，且氮上電子雲會共振到苯環上的pi系統（非定域化），使的苯胺的鹼性較低。苯胺會與強酸反應形成苯銨陽離子（C6H5-NH3+），也會與鋅、鋁、鐵（III）離子形成鹽類沉澱，加熱其鹽類會釋放氨氣。
結構特性
苯胺中的氮sp3雜化孤對電子佔據的軌道可與苯環共軛，電子可分散於苯環上，使氮周圍的電子云密度減小。
生化特性
- 健康危害：该品主要引起高铁血红蛋白血症、溶血性贫血和肝、肾损害。易经皮肤吸收。急性中毒：患者口唇、指端、耳廓紫绀，有头痛、头晕、恶心、呕吐、手指发麻、精神恍惚等；重度中毒时，皮肤、粘膜严重青紫，呼吸困难，抽搐，甚至昏迷，休克。出现溶血性黄疸、中毒性肝炎及肾损害。可有化学性膀胱炎。眼接触引起结膜角膜炎。慢性中毒：患者有神经衰弱综合征表现，伴有轻度紫绀、贫血和肝、脾肿大。皮肤接触可引起湿疹。
- 环境危害：对环境有危害，对水体可造成污染。
- 燃爆危险：该品可燃，有毒。
- 毒理：苯胺经呼吸道、消化道、皮肤进入人体。生产中经皮肤吸入为主要途径。温度、湿度增加，吸收增加。入血后经氧化作用形成对氨基酚由尿排出。尿中对氨基酚量与高铁血红蛋白量平行关系。呼吸道吸入的少量苯胺以原形有呼吸道排出。苯胺的毒性主要与其代谢产物苯基羟胺有关，苯基羟胺很强的高铁血红蛋白形成能力，使血红蛋白失去携氧能力，机体缺氧、溶血，引起中枢神经系统、心血管系统和其他脏器损伤。
参考文献
- Caskey, Douglas C.; Chapman, Douglas W., , Apr 24, 1985 [2016-06-16]
- Thomas Kahl, Kai-Wilfrid Schröder, F. R. Lawrence, W. J. Marshall, Hartmut Höke, Rudolf Jäckh "Aniline" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007; John Wiley & Sons: New York.doi:10.1002/14356007.a02_303
- 天津大学有机化学教研室. 《有机化学》第五版. 高等教育出版社, 2014. pp 491-492. ISBN 978-7-04-039598-3
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