碳-氢键
碳-氢键是指碳原子与氢原子之间的共价键,是有機化合物中最常看到的共价键。碳-氢键的键长約1.09 Å (1.09 × 10−10 m),鍵能約413 kJ/mol,相關於98.7kcal/mol(參見下方的表)。碳和氫的電負度分別是2.5及2.1,由於二者的電負度差只有0.4,因此碳-氢键一般認為是非極性的共价键。
碳-氢键的鍵長和碳原子的混成軌域有關,因此碳原子的混成軌域為sp3、sp2或sp,其對應的鍵長也會不同。[1]
由於碳-氢键在有機化合物中經常出現可見,其結構式中大都會省略氢原子。烴類是只含有碳-氢键及碳-碳键的化合物,可分為烷烴、烯烴、炔烴、環烴及芳香烴。
反應
一般而言碳-氢键相當穩定,不太容易產生反應。有些有機化合物中的碳-氢键酸性夠強,可以使氫離子解離,這類的化合物一般稱為含碳酸(carbon acid),其共軛鹼為碳負離子。烷烴中不和氧、氮、碳等雜原子相鄰的碳-氢键活性較弱,這類碳-氢键一般只參與自由基取代反應。另一種和碳-氢键有關的反應是碳-氢键活化反應。
以下是在不同有機化合物中碳-氢键的鍵能比較:
鍵結 | 碳氫官能基 | 鍵能 (kcal/mole) |
---|---|---|
CH3-H | 甲基 | 103 |
C2H5-H | 乙基 | 98 |
(CH3)2HC-H | 異丙基 | 95 |
(CH3)3C-H | 叔丁基 | 93 |
CH2=CH-H | 乙烯基 | 112 |
C6H5-H | 苯基 | 110 |
CH2=CHCH2-H | 烯丙基 | 88 |
C6H5CH2-H | 苄基 | 85 |
OC4H7-H | 四氢呋喃甲基 | 92 |
參照
CH | He | |||||||||||||||||
CLi | CBe | CB | CC | CN | CO | CF | Ne | |||||||||||
CNa | CMg | CAl | CSi | CP | CS | CCl | CAr | |||||||||||
CK | CCa | CSc | CTi | CV | CCr | CMn | CFe | CCo | CNi | CCu | CZn | CGa | CGe | CAs | CSe | CBr | CKr | |
CRb | CSr | CY | CZr | CNb | CMo | CTc | CRu | CRh | CPd | CAg | CCd | CIn | CSn | CSb | CTe | CI | CXe | |
CCs | CBa | CHf | CTa | CW | CRe | COs | CIr | CPt | CAu | CHg | CTl | CPb | CBi | CPo | CAt | Rn | ||
Fr | CRa | Rf | Db | CSg | Bh | Hs | Mt | Ds | Rg | Cn | Nh | Fl | Mc | Lv | Ts | Og | ||
↓ | ||||||||||||||||||
CLa | CCe | CPr | CNd | CPm | CSm | CEu | CGd | CTb | CDy | CHo | CEr | CTm | CYb | CLu | ||||
Ac | CTh | CPa | CU | CNp | CPu | CAm | CCm | CBk | CCf | CEs | Fm | Md | No | Lr |
应用广泛 |
应用较多 |
仅限学术研究 |
尚未发现 |
參考資料
- Química orgánica. Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. 5ª ed., Pearson Educación, 1998 ISBN 9684443404, Pág. 395
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