有机钠化学

有机钠化学是研究含有碳-钠键的金属有机化合物（即有机钠化合物）化学的学科。[1][2] 有机钠化合物的应用因为与有机锂化合物（同样位于元素周期表IA族）竞争而收到部分限制。尽管如此仍存在几种重要的化合物。

碳与碱金属原子形成的化学具有很强的极性，而碳原子具有强的亲核性(比较电负性，碳为2.55，而锂0.98、钠0.93、钾0.82、铷0.82)。最重要的有机钠化合物是环戊二烯基钠，它可以通过金属钠与环戊二烯反应来制备：

2 Na + 2 C5H6 → 2 NaC5H5 + H2

更高级别的碱金属甚至可与非活性的烃类发生金属化反应，而且还可发生自身金属化反应：

2 NaC2H5 → C2H4Na2 + C2H6

另一个副反应是β-消除反应:

NaC2H5 → NaH + C2H4

这类化合物具有的碳负离子的性质可以通过共振来使之稳定，比如三苯甲基钠（Ph3CNa）这类化合物。

金属钠还能与烃发生单电子还原反应。与萘反应得到萘钠溶液。

C10H8 + Na → Na+[C10H8]-•

在Wanklyn反应(1858)中[3] [4]，钠代替了镁与二氧化碳进行类似于格氏试剂的反应：

C2H5Na + CO2 → C2H5CO2Na

最早制得的烷基钠是通过二烷基化合物（比如二乙基汞）进行Schorigin反应或Shorygin反应制备的[5] [6]：

(C2H5)2Hg + 2Na → 2C2H5Na

更高级的碱金属化学

更高级的碱金属有机金属化合物，包括有机钾化合物、有机铷化合物和有机铯化合物，比有机钠化合物更活泼因而用途有限。一种著名的试剂是施洛瑟碱，即正丁基锂与叔丁醇钾的混合物。这种试剂是超强碱，并可以与丙烯反应得到烯丙基钾 (KCH2CHCH2)。顺-2-丁烯和反-2-丁烯与碱金属反应时处于平衡状态：当碱金属为锂或钠时，异构化速度很快；而更高级的碱金属时，则平衡更趋缓慢。这是由于高级的碱金属因较大的空间位阻而阻止了异构化。[7]

参考资料
  1. Synthesis of Organometallic Compounds: A Practical Guide Sanshiro Komiya Ed. 1997
  2. C. Elschenbroich, A. Salzer Organometallics : A Concise Introduction (2nd Ed) (1992) from Wiley-VCH: Weinheim. ISBN 3-527-28165-7
  3. J. A. Wanklyn, Ann. 107, 125 (1858)
  4. The Merck index of chemicals and drugs: an encyclopedia for chemists, Paul G. Stecher
  5. P. Schorigin, Ber. 40, 3111 (1907)
  6. P. Schorigin, Ber. 41, 2711, 27l7, 2723 (1908)
  7. Manfred Schlosser. . Pure and Appl. Chem. 1988, 60 (11): 1627–1634. doi:10.1351/pac198860111627.
CH He
CLi CBe CB CC CN CO CF Ne
CNa CMg CAl CSi CP CS CCl CAr
CK CCa CSc CTi CV CCr CMn CFe CCo CNi CCu CZn CGa CGe CAs CSe CBr CKr
CRb CSr CY CZr CNb CMo CTc CRu CRh CPd CAg CCd CIn CSn CSb CTe CI CXe
CCs CBa CHf CTa CW CRe COs CIr CPt CAu CHg CTl CPb CBi CPo CAt Rn
Fr CRa Rf Db CSg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Nh Fl Mc Lv Ts Og
↓
CLa CCe CPr CNd CPm CSm CEu CGd CTb CDy CHo CEr CTm CYb CLu
Ac CTh CPa CU CNp CPu CAm CCm CBk CCf CEs Fm Md No Lr
含碳的化合物
  应用广泛
  应用较多
  仅限学术研究
  尚未发现
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