米索前列醇

米索前列醇（Misoprostol），常見商品名為Cytotec，是一種人工合成的PGE1藥物[1]。用於加速分娩、流產、預防或治療胃潰瘍，或治療因為子宮收縮不足所造成的產後出血[1]。 如果用於流產，常常會搭配美服培酮（mifepristone）或是氨甲蝶呤（methotrexate）使用[2]。 單獨使用米索前列醇的成功率介於66%到90%之間[3]。 可置於雙頰、舌下或是以陰道塞劑的方式給予[2][4]。

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米索前列醇

系统（IUPAC）命名名称
Methyl 7-((1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-((S,E)-4-hydroxy-4-methyloct-1-enyl)-5-oxocyclopentyl)heptanoate
临床数据
商品名	Cytotec, Misodel, other
Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a689009
妊娠分级	AU: X (高风险) US: X (禁忌) Used for terminating pregnancy
给药途径	口服给药、阴道栓劑、口腔黏膜吸收
合法狀態
合法状态	AU: 限医生处方 (S4) CA: 处方药（℞-only） UK: 处方药（℞-only） (POM) US: 处方药（℞-only）
药代动力学数据
生物利用度	extensively absorbed
蛋白结合度	80-90% (active metabolite, misoprostol acid)
代谢	Liver (extensive至misoprostic acid)
生物半衰期	20–40 minutes
排泄	Urine (80%)
识别
CAS注册号	59122-46-2
ATC代码	A02BB01 G02AD06
PubChem	CID 5282381
IUPHAR/BPS	1936
DrugBank	DB00929
ChemSpider	4445541
UNII	0E43V0BB57
KEGG	D00419
ChEMBL	CHEMBL606
化学
化学式	C22H38O5
摩尔质量	382.534 g/mol
SMILES CCCC[C@](C)(O)C/C=C/[C@H]1[C@H](O)CC(=O)[C@@H]1CCCCCCC(=O)OC
InChI InChI=1S/C22H38O5/c1-4-5-14-22(2,26)15-10-12-18-17(19(23)16-20(18)24)11-8-6-7-9-13-21(25)27-3/h10,12,17-18,20,24,26H,4-9,11,13-16H2,1-3H3/b12-10+/t17-,18-,20-,22?/m1/s1  Key:OJLOPKGSLYJEMD-URPKTTJQSA-N

常見的副作用包括腹痛與腹瀉[1]。妊娠期間用藥會對胎兒帶來負面影響，懷孕分級為X級[1] 。使用此藥物，會造成子宮收縮，偶見甚至造成子宮破裂[1]。

米索前列醇於1973年開發完成[5]。米索前列醇是世界衛生組織基本藥物標準清單的其中之一，意即在基本醫療衛生制度裡非常需要、也相當重要的一項藥物[6]。 目前已有學名藥上市[1]。在開發中國家，每劑藥物批發價介於0.36美金到2美金[7]。 在美國使用米索前列醇用於治療胃潰瘍，每個月需要花費100到200美金[8]。