糠醛

1832年，德國化學家Johann Wolfgang Döbereiner首先將糠醛分離出來。他在製取蟻酸的過程中萃取出微量的副產品，即糠醛。[1] 在當時，蟻酸是用死亡的螞蟻蒸餾製取，Döbereiner用的螞蟻體內可能含有一些植物碎屑。1840年，蘇格蘭化學家约翰·斯登豪斯發現相同的化學品可以由許多種不同的農作物中蒸餾製取，他將玉米、燕麥、麥麩和鋸木屑分別放入稀硫酸中，檢測出該糠醛的實驗式為C₅H₄O₂。1901年，德國化學家卡爾·哈里斯推論出糠醛結構。

在1922年桂格燕麥公司使用燕麥麩大规模制造以前，糠醛除了偶而用作芳香劑外，仍然是一個基本无人问津的化學品。現在，糠醛仍然由農副產品如甘蔗渣和玉米芯中製取。

許多植物原料含有多醣半纖維素，而每個醣聚合物有5個碳原子。當與硫酸一起加熱時，半纖維素會水解而形成糖，主要為木糖。在同樣的酸和加熱條件下，木糖和其他五碳糖會脫水，失去3個水分子而變成糠醛。

C₅H₁₀O₅ → C₅H₄O₂ + 3 H₂O

在農副產品原料中，原植物體約有 10% 可以再回收製造糠醛。在反應混合中糠醛和水會一起蒸發，在凝結後即可分離。

全世界製造糠醛的總量為約450,000噸。中國是最大的生產地，大約佔全世界製造量的一半。

在實驗室中，糠醛可由玉米芯與稀硫酸回流來合成[2]。

糠醛用來作為石化煉製品中的溶劑，從其他碳氫化合物中提煉二烯烴，用於製造合成橡膠。

糠醛，以及其衍生糠醇，可与與苯酚、丙酮、尿素反應製造樹脂。這種樹脂用於製造玻璃纖維、一些飛機零件和汽車製動器。

糠醛也是生產呋喃和四氫呋喃溶劑的原料。羥甲基糠醛已在各種各樣的熱加工食品中使用。

如果食用或吸入糠醛，會產生中毒現象，包括興奮，頭痛，頭昏，噁心，最後失去意識並因為呼吸衰竭而死亡。接觸糠醛會刺激皮膚和呼吸道，甚至造成肺積水。

長期的皮膚接觸會導致皮膚過敏，和特有的敏感性曬斑。在毒素研究中，糠醛會讓動物產生腫瘤、突變、肝臟與腎臟損壞。