組氨酸
组氨酸(英語:[1],, C6H9N3O2)簡寫為His或H,α氨基酸結合咪唑官能團。是存在于蛋白质之中最普遍的23种氨基酸之一。初以為只針對嬰幼兒是必需的,較長期的研究表明,它也是成年人必不可少的必需氨基酸。等电点为7.59,是碱性氨基酸,生理条件下带正电荷。他的合成密碼子為 CAU 及 CAC。组氨酸在1896年由德国醫師艾布瑞契·科塞尔(Albrecht Kossel)首次分离出来。
組氨酸 | |
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缩写 | |
识别 | |
CAS号 | 71-00-1 |
PubChem | 773 |
ChemSpider | 6038 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N |
ChEBI | 57595 |
DrugBank | DB00117 |
KEGG | D00032 |
IUPHAR配体 | 3310 |
性质 | |
化学式 | C6H9N3O2 |
摩尔质量 | 155.16 g·mol⁻¹ |
pKa | pKa2 = 6.0 (咪唑環) |
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。 |
化學性質
组氨酸的咪唑链的pKa大約為6,但總體來看此胺基酸的pKa為7.6。這代表著,於生理上有關的pH值,其相對小的變化會改變平均電荷。在pH小於6時,咪唑链會被質子化,有如亨德森-哈塞爾巴爾赫方程所描述的。 當質子化時,咪唑链具有兩個NH鍵結並帶正電荷。此正電荷相等地分散於兩個氮原子間,並且形成兩個重要的共振結構。
芳香性
H组氨酸的咪唑鏈在全pH值下為芳香環的形式。 其含有六個pi电子,其中四個電子來自兩個双键,另外兩個來自氮原子的孤对电子。並且可以形成 pi stacking 的交互作用,[2],可是帶正電荷會使此種情形更複雜化[3]。在兩種情形下都不會吸收280nm波長的光譜,可是卻比一些其他的胺基酸於紫外光譜下落在更低的吸收區間。[4][5]
代謝
此胺基酸為組織胺以及肌肽生物合成的前体。
组氨酸氨裂解酶将组氨酸转变為氨以及尿刊酸。缺少此酶将导致组氨酸血症這個罕見的代謝疾病。在放線菌門及丝状真菌中,如粉色面包霉菌,组氨酸可被轉變成為抗氧化剂麦硫因[6]。
作用
可作为生化试剂和药剂,还可用于治疗心脏病,贫血,风湿性关节炎等的药物。
補充圖片
- 组氨酸
參考資料
- IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. . Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. [2007-05-17].
- Lijun Wang,, Na Sun,, Simon Terzyan,, Xuejun Zhang, and, David R. Benson. A Histidine/Tryptophan π-Stacking Interaction Stabilizes the Heme-Independent Folding Core of Microsomal Apocytochrome b5 Relative to that of Mitochondrial Apocytochrome b5. Biochemistry 2006 45 (46), 13750-13759
- Robert H. Blessing, Edward L. McGandy. Base stacking and hydrogen bonding in crystals of imidazolium dihydrogen orthophosphate. Journal of the American Chemical Society 1972 94 (11), 4034-4035.
- Katoh R. Absorption Spectra of Imidazolium Ionic Liquids. Chemistry Letters. Vol. 36 (2007) , No. 10 p.1256.
- AR Goldfarb, LJ Saidel, E Mosovich. THE ULTRAVIOLET ABSORPTION SPECTRA OF PROTEINS. Journal of Biological Chemistry, 1951, p.397-404.
- Fahey RC. . Annu. Rev. Microbiol. 2001, 55: 333–56. PMID 11544359. doi:10.1146/annurev.micro.55.1.333.
- Freeman, Rm; Taylor, Pr. (Free full text). The American journal of clinical nutrition. Apr 1977, 30 (4): 523–7. ISSN 0002-9165. PMID 851080.
- Wensink, J; Van, Den, Hamer, Cj. . Biological trace element research. Jul 1988, 16 (2): 137–50. PMID 2484542. doi:10.1007/BF02797098.
外部連結
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