酚盐

酚盐类有机物的羟基氢被金属离子取代得到的化合物,通式为ArOM(Ar为芳基)。

制备

酚盐可由酚和碱金属氢氧化物反应制得。[1]

其它碱,如金属氢化物、烷基金属、三甲基硅基氨基化物[2][3]也可用作酚类的脱质子试剂制备酚盐。

酸性较强的酚可以直接和金属化合物反应,生成相应的酚。例如苦味酸(2,4,6-三硝基苯酚)和碳酸铅乙酸铅反应,可以得到苦味酸铅。[4]

性质

Mn+和OAr形成配阴离子的结构示意图。(原子颜色:灰色 碳,红色 氧,深蓝色 金属)

碱金属酚盐可以作为亲核试剂卤代烃发生威廉姆逊反应,例如:[5]

苯酚钠或苯酚钾在加热、加压下还能发生科尔贝-施密特反应,这一反应在工业上用于制备水杨酸[6]

过渡金属和芳氧基阴离子可以形成酚盐配合物,例如(Ph4P)2[Cu(OAr)4]中含有[Cu(OAr)4]2−离子。[7]铁盐可以和酚发生显色反应,其颜色也来自形成的配合物。[8]

参考文献

  1. Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher (Koordinatoren): Lexikon der Chemie in drei Bänden, Spektrum Verlag, Heidelberg, Band 3, 1999, pp. 14. ISBN 3-8274-0381-2
  2. Huang, Yong; Wang, Wei; Lin, Chu-Chieh; Blake, Matthew P.; Clark, Lawrence; Schwarz, Andrew D.; Mountford, Philip. . Dalton Transactions. 2013, 42 (25): 9313. ISSN 1477-9226. doi:10.1039/c3dt50135c.
  3. Binda, Pascal I.; Delbridge, Ewan E.; Dugah, Divine T.; Skelton, Brian W.; White, Allan H. . Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. 2008, 634 (2): 325–334. ISSN 0044-2313. doi:10.1002/zaac.200700442.
  4. Matsukawa M, Matsunaga T, Yoshida M, et al. Synthesis and properties of lead picrates. Science and Technology of Energetic Materials, 2004, 65(1): 7-13.
  5. Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, pp. 463–464, ISBN 3-7776-0406-2.
  6. Lindsey, Alan S.; Jeskey, Harold. . Chemical Reviews. 1957, 57 (4): 583–620. ISSN 0009-2665. doi:10.1021/cr50016a001.
  7. Buzzeo, Marisa C.; Iqbal, Amber H.; Long, Charli M.; Millar, David; Patel, Sonal; Pellow, Matthew A.; Saddoughi, Sahar A.; Smenton, Abigail L.; Turner, John F. C.; Wadhawan, Jay D.; Compton, Richard G.; Golen, James A.; Rheingold, Arnold L.; Doerrer, Linda H. . Inorganic Chemistry. 2004, 43 (24): 7709–7725. ISSN 0020-1669. doi:10.1021/ic0493954.
  8. Gore, P.H.; Newman, P.J. . Analytica Chimica Acta. 1964, 31: 111–120. ISSN 0003-2670. doi:10.1016/S0003-2670(00)88791-7.

参见

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.