噻吩
噻吩[註 1]（英語：），系统名1-硫杂-2,4-环戊二烯，CAS号110-02-1。从结构式上看，噻吩是一种杂环化合物，也是一种硫醚。分子式C4H4S，分子量84.14。熔点-38℃，沸点84℃，密度1.051g/cm3。
| 噻吩 | |||
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| IUPAC名 Thiophene | |||
| 别名 | Thiofuran Thiacyclopentadiene | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 110-02-1  | ||
| PubChem | 8030 | ||
| ChemSpider | 7739 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYAY | ||
| ChEBI | 30856 | ||
| RTECS | XM7350000 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C4H4S | ||
| 摩尔质量 | 84.14 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 無色液體 | ||
| 密度 | 1.051 | ||
| 熔点 | −38 °C | ||
| 沸点 | 84 °C | ||
| 折光度n D |
1.5287 | ||
| 黏度 | 8.712 cP (0.2 °C) 6.432 cP (22.4 °C) | ||
| 危险性 | |||
| MSDS | External MSDS | ||
| 欧盟分类 | 未列明 | ||
| NFPA 704 |
 3
2
0
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| 闪点 | −1 °C | ||
| 相关物质 | |||
| 相关的硫醚 | 四氫噻吩 乙硫醚 | ||
| 相关化学品 | 呋喃 吡咯 | ||
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
发现与存在
噻吩最初是作为苯的杂质而发现的。[1]靛红与硫酸、粗苯混合形成一种蓝色染料，早期认为这是苯的反应，直到德国化学家维克托·梅耶分离出噻吩，才发现了这种杂环化合物的存在。[2]噻吩天然存在于石油、煤焦油和页岩油中，在石油中含量可高达数个百分点，所以石油精炼中必须脱硫，以减少二氧化硫污染物的排放。由于噻吩沸点与苯接近，煤焦油分馏得到的粗苯中含约0.5%的噻吩且不能通过分馏除去。
性质
噻吩与苯相似，具有芳香性。其硫原子2对孤电子中的一对与2个双键共轭，形成离域Π键，噻吩的芳香性仅略弱于苯，比呋喃和吡咯稳定，这是C-S键键长较长，缓解了环张力的缘故。[3]其比苯更容易发生亲电取代反应，主要取代在2位上。噻吩2位上的氢也很容易被金属取代 ，生成汞和钠等的衍生物。噻吩环系对氧化剂具有一定的稳定性，例如，烷基取代的噻吩氧化后可以形成噻吩羧酸。用金属钠在液氨和甲醇溶液内还原噻吩，可得二氢噻吩，以及某些开环化合物。用催化氢化法还原噻吩，可得四氢噻吩。在兰尼镍催化下氢化，噻吩能最终脱硫生成丁烷。
合成
工业上噻吩用丁烷与硫作用制取。或由二硫化碳和丁醇在500-550℃，氧化物催化剂作用下得到。[5]实验室中用1,4-二羰基化合物与三硫化二磷反应制取。乙酰基丁酮与三硫化二磷反应，能生成2，5-二甲基噻吩。
应用
噻吩在许多场合可代替苯，用作制取染料和塑料的原料，但由于性质较为活泼，一般不如由苯制造出来的产品性质优良。噻吩也可用作溶剂。
参考资料
- Viktor Meyer. [On a substance that accompanies benzene in coal tar]. Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft. 1883, 16: 1465–1478 [2013-09-12]. doi:10.1002/cber.188301601324. （原始内容存档于2020-04-10）.
- Ward C. Sumpter. . Chemical Reviews. 1944, 34 (3): 393–434. doi:10.1021/cr60109a003.
- 王积涛，张保申，王永梅，胡青眉编著。2003年。《有机化学（第二版）》。天津南开大学出版社 ISBN 9787310006205
- 谷亨杰 等. 有机化学（第二版）. 高等教育出版社, 2000.7. pp 381. 吡咯、呋喃和噻吩的鉴定
- Jonathan Swanston "Thiophene" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi:10.1002/14356007.a26_793.pub2.
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