Herz反应

苯胺衍生物 (1)与二氯化二硫作用生成苯并二噻唑化合物（又称 Herz 盐／Herz 化合物） (2)。然后水解，得到相应的硫醇盐。[1]

Herz反应（Herz reaction），以德国化学家 Richard Herz 的名字命名。


Herz反应

应用

合成苯并噻唑环

Herz 反应产物硫醇钠 (3)与硫酸锌反应生成相应的硫醇锌盐，接着用苯甲酰氯处理硫醇锌盐，得到苯并-1,3-噻唑化合物 (4)。


Herz反应应用1

用作染料合成前体

如下对取代苯胺 (5)用 Herz 反应在氨基邻位引入巯基，生成取代邻氨基苯硫酚。接着在硫上引入羧甲基。然后利用 Sandmeyer 反应，将氨基转化为氰基。氰基水解，生成芳香羧酸 (6)。

(6) 发生关环、脱羧，生成硫代-3-吲哚酚 (7)。 (7) 可用作很多染料的合成前体。例如，它与苊醌缩合，得到染料 (8)； 与靛红缩合，则得到硫代靛蓝染料 (9)。


Herz反应用于染料的制取

参见

参考资料
  1. W. K. Warburton. . Chemical Reviews. 1957, 57 (5): 1011–1020. doi:10.1021/cr50017a004.
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