Pechmann缩合反应

Pechmann缩合反应（Pechmann condensation），又称Pechmann反应（Pechmann reaction），由德国化学家 Hans von Pechmann 发现并首先报道。[1]

酚和β-酮酸（或酮酸酯）在酸性条件下反应合成香豆素类化合物。[2][3]

反应机理

酯化／酯交换、分子内亲电进攻成环、失水得到产物。


用于4-甲基香豆素的合成。


有研究指出 Pechmann 缩合反应是按照分子内亲电进攻成环、酯交换、失水的顺序发生的。[4]

富电子的酚类反应效果较好，可在较温和条件下进行反应。 例如，从间苯二酚合成伞形酮衍生物——7-羟基-4-甲基香豆素：


用于7-羟基-4-甲基香豆素的合成。


若想制备4-位无取代的香豆素，可以通过使用苹果酸在硫酸作用下于100°C脱水，原位产生缩合所需的不稳定的甲酰基乙酸（酯），并进行缩合。


用于伞形酮的合成。

参见

参考资料
  1. H. v. Pechmann. . Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1884, 17 (1): 929–936. doi:10.1002/cber.188401701248.
  2. Eugene H. Woodruff , Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.581. Available online 页面存档备份，存于.
  3. J. A. Joule, K. Mills Heterocyclic Chemistry, 4th edition, Blackwell Science, Oxford, UK, 2000.
  4. Stephen Tyndall; Koon Fai Wong, and Melissa A. VanAlstine-Parris. . Journal of Organic Chemistry. 2015, 80: 8951–8953. doi:10.1021/acs.joc.5b01802.
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