间苯二酚

间苯二酚（化学式：C6H4(OH)2），也称雷琐酚、雷琐辛（英文：resorcin）[2]，是苯间位两个氢被羟基取代后形成的化合物。

间苯二酚
IUPAC名
benzene-1,3-diol[1]
苯-1,3-二酚
别名 resorcinol[1]（雷琐酚）
resorcin（雷琐辛）
m-dihydroxybenzene（间二羟苯）
1,3-benzenediol（1,3-苯二酚）
1,3-dihydroxybenzene（1,3-二羟苯）
3-hydroxyphenol（3-羟基苯酚）
m-hydroquinone
m-benzenediol
识别
CAS号 108-46-3  
PubChem 5054
ChemSpider 4878
SMILES
InChI
InChIKey GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYAB
UN编号 2876
ChEBI 27810
KEGG D00133
性质
化学式 C6H4(OH)2
摩尔质量 110.1 g·mol⁻¹
外观 白色固体
密度 1.28 g/cm3（固）
熔点 110 °C
沸点 277 °C
溶解性（水） 易溶（110 g/100 mL，20°C）
危险性
欧盟分类 有害 (Xn)
对环境有害 (N)
NFPA 704
1
3
0
 
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

性质

间苯二酚是白色针状易昇華的晶体，可燃，有甜味，露置于空气中变为粉红色。可溶于水、乙醇、戊醇，易溶于甘油、乙醚，难溶于氯仿、苯、二硫化碳。有毒，具刺激性，症状与苯酚中毒症状相似，为头痛、头晕、心动过速、抽搐等。

反应

间苯二酚可以发生双烯醇-双酮的互变异构，既可以按双烯醇的形式发生反应（如酰基化），也可以按双酮型反应（生成双肟）。它比苯酚更容易发生亲电芳香取代反应和Houben-Hoesch反应。

间苯二酚不与乙酸铅生成沉淀（邻苯二酚与乙酸铅会生成沉淀），但可以和斐林试剂和银氨溶液发生作用。与氯化铁溶液作用变为深紫色。与溴水作用，沉淀出三溴间苯二酚。被钠汞齐还原，生成二氢间苯二酚（1,3-环己二酮）。后者与浓氢氧化钡溶液加热到150-160°C时，生成γ-乙酰基丁酸。在浓硫酸和氯化锌作用下，间苯二酚与邻苯二甲酸酐反应，生成荧光染料荧光黄。

间苯二酚与浓硝酸在冷浓硫酸存在下反应，生成黄色结晶收敛酸（2,4,6-三硝基间苯二酚）。收敛酸在迅速加热时发生爆炸，其铅盐（收敛酸铅）也称斯蒂芬酸铅，用作炸药。

制取

最早的间苯二酚是由天然树脂蒸馏或碱熔制得的，现在大多采用苯磺酸用发烟硫酸磺化生成间苯二磺酸，再经中和、氢氧化钠碱熔、酸化、萃取及蒸馏得到。此外，间苯二酚的制取方法还有：

  1. 间碘苯酚、间羟基苯磺酸与碳酸钾共熔；
  2. 亚硝酸与间氨基苯酚作用；
  3. 间二硝基苯加氢制得间二苯胺，再与10%盐酸反应水解；[3]
  4. 用苯和丙烯采取过氧化二异丙苯法生产，过程与异丙苯法类似。

用途

用作防腐剂以及药物、酚醛树脂、染料、胶黏剂、木材胶合剂、医药及分析试剂的合成原料。曙红和红汞都是以间苯二酚作原料制取的。间苯二酚与浓盐酸的混合液可用于鉴别醛糖和酮糖，这个试验称为Seliwanoff试验。间苯二酚与醛缩合，得到间苯二酚型杯芳烃。

参见

参考资料
  1. . Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 691. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
  2. Benzene-1,3-diol（间苯二酚）是IUPAC推荐的名称，参见：
    Panico, R.; & Powell, W. H. (Eds.). . Oxford: Blackwell Science. 1994. ISBN 0-632-03488-2.
  3. Meyer, J (1897). Ber 30: 2569.
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