三硝基甲苯
2,4,6-三硝基甲苯（英文：Trinitrotoluene，縮寫：TNT）常見炸藥之一，至今仍大量應用在軍事和工業領域上。它的IUPAC命名是2,4,6-三硝基甲苯（2,4,6-trinitrotoluene），由甲苯經硝化製成，熔點為354 K（80.9°C）。呈棕色晶體狀。易與苦味酸混淆，被誤稱為「黃色炸藥」[2]。和硝酸銨混合可成為阿馬托炸藥。
| 三硝基甲苯 | |||
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| IUPAC名 2,4,6-Trinitrotoluene | |||
| 别名 | 2,4,6-三硝基甲基苯 1-甲基-1,3,5-三硝基苯 棕色炸藥 | ||
| 识别 | |||
| 缩写 | TNT | ||
| CAS号 | 118-96-7  | ||
| PubChem | 8376 | ||
| ChemSpider | 8073 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| UN编号 | 0209 – Dry or wetted with < 30% water 0388, 0389 – Mixtures with trinitrobenzene, hexanitrostilbene | ||
| EINECS | 204-289-6 | ||
| RTECS | XU0175000 | ||
| DrugBank | DB01676 | ||
| KEGG | C16391 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C7H5N3O6 | ||
| 摩尔质量 | 227.131 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 棕色晶體，略帶黃色（久置顏色變深） | ||
| 密度 | 1.654 g/cm³[1] | ||
| 熔点 | 80.35 °C | ||
| 沸点 | 295 °C（分解） | ||
| 溶解性（水） | 130 mg/L, H2O (20 °C) | ||
| 溶解性 | 乙醚、丙酮、苯、吡啶 | ||
| 爆炸性 | |||
| 撞击感度 | 低 | ||
| 摩擦感度 | 353N 以下不敏感 | ||
| 爆速 | 6,900 m/s | ||
| 危险性 | |||
| 警示术语 | R：R2-R23/24/25-R33-R51/53 | ||
| 安全术语 | S：S35-S45-S61 | ||
| NFPA 704 |
 4
2
4
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| 相关物质 | |||
| 相关化学品 | 苦味酸（三硝基苯酚）、六硝基苯、三硝酸甘油酯 | ||
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
與硝化甘油不同，精煉的三硝基甲苯對於摩擦、震動都十分穩定。即使被槍擊，也不易爆炸。它需要雷管引爆。TNT不會與金屬起化學作用或者吸收水份。因此它可以存放多年。但它與鹼強烈反應，生成不穩定的化合物。
TNT爆炸反應式：2C7H5N3O6 → 12CO + 5H2 + 3N2 + 2C
每克TNT炸藥可產生4200焦耳的能量[3]。虽然三硝基甲苯的能量密度比脂肪（38MJ/kg）和糖（17MJ/kg）小，但它的分子中有三個硝基作为氧化劑，不需要大氣中的氧氣，所以引爆時會產生大量氣體，產生爆炸。現今有關爆炸和能量釋放的研究，也常常用「公斤TNT」或「噸TNT」作為單位，以比較爆炸、地震、行星撞擊等大型反應時所釋出的能量。
沿革
由J·维尔勃兰德（Joseph Wilbrand）于1863年发明。[4]
毒性
有些軍事試驗基地被TNT所污染。軍火所產生的污水會污染地面水和地下水。水被TNT和黑索金所污染後會呈粉紅色，這些污染物被稱為“粉紅水”，清理程序十分困難和昂貴。
人長期暴露於三硝基甲苯會增加患貧血症和肝功能不正常的機會。注射了或吸入三硝基甲苯的動物亦發現會影響血液和肝臟、脾臟發大和其他有關免疫系統的壞影響。亦有證據證明了TNT對男性的生殖功能有不良影響，而TNT也被列為一種可致癌物。進食TNT會使尿液變黑。能引起亚急性中毒、慢性中毒。例如引起白内障、中毒性肝炎，还损坏造血系统。
合成
可由甲苯经硝化制得。一次硝化法不经济，已经被淘汰。目前多采用三段硝化法。一段硝化中甲苯被硝化成一硝基甲苯（MNT），二段硝化中MNT被硝化成二硝基甲苯（DNT）。DNT也是重要的炸药。一、二段硝化只需浓度50%左右的硝酸溶液与硫酸混合作硝化剂。一段混酸的成份为HNO3 13%；H2SO4 66%；H2O 21%。甲苯混酸比约1：6。二段混酸成份为：HNO3 13%；H2SO4 76%； H2O 11%。MNT、混酸比为1：4～5。一二段硝化原料易得，工艺简单，制成的DNT成本低廉，很适于临时生产。第三段硝化是将DNT硝化为TNT，需要几乎不含水的混酸。一般是先向熔化了的DNT中加入发烟硫酸，再加入浓硝酸。发烟硫酸较缺乏的国家也使用浓硫酸。三段硝化的废酸可用于配制二段混酸，实现废物利用。第三段硝化难度较大，不适于临时生产。硝化后分离出的TNT为粗品，含大量杂质，须精制。目前常用的精制方法是亚硫酸钠法。
参考文献
- Record of CAS RN 118-96-7 in the GESTIS Substance Database from the IFA.
- . 尖端科技 軍事資料庫. [2019-09-17]. （原始内容存档于2020-03-26）.
- Babrauskas, Vytenis. . Issaquah, WA: Fire Science Publishers/Society of Fire Protection Engineers. 2003: 453. ISBN 0-9728111-3-3.
- . cast.org.cn. 2008-04-10 [2009-06-24]. （原始内容存档于2009-01-09）.
