乌洛托品

乌洛托品,也称作六亚甲基四胺[1],是一个与金刚烷结构类似的多环杂环化合物,分子式为C6H12N4。乌洛托品是白色的晶体,可由甲醛反应制备,分子中含有四个相互稠合的三氮杂环己烷环。有限可溶于水,易溶于大多数有机溶剂

乌洛托品
IUPAC名
1,3,5,7-Tetraazatricyclo[3.3.1.13,7]decane
1,3,5,7-四氮杂三环[3.3.1.13,7]癸烷
别名 六亚甲基四胺[1]、环六亚甲基四胺
识别
CAS号 100-97-0  
PubChem 4101
ChemSpider 3959
SMILES
InChI
InChIKey VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYAW
EINECS 202-905-8
ChEBI 6824
KEGG D00393
MeSH Methenamine
性质
化学式 C6H12N4
摩尔质量 140.186 g·mol¹
密度 1,33 g/cm³ (20°C)
沸点 280 °C 升华
溶解性 85.3 g/100 ml (25 °C)
危险性
自燃温度 410 °C (770 °F)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

乌洛托品有很广泛的应用。它可用作有机合成的原料、分析化学试剂、抗生素、燃料,在化工生产中也有很多用途。乌洛托品与发烟硝酸反应生成爆炸性很强的“旋风炸药”RDX

乌洛托品的一些主要用途列在下面:[2][3]

化学中:

乌洛托品的笼状结构

参考资料及注释

  1. “六次甲基四胺”是不正确的名称,正确的应为“六亚甲基四胺”。
  2. Roempp Encyclopedia of Natural Products 1997
  3. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 1995
  4. Lee BB, Simpson JM, Craig JC, Bhuta T. Methenamine hippurate for preventing urinary tract infections. Cochrane Database of Systematic Reviews 2007, Issue 4. Art. No.: CD003265. DOI: 10.1002/14651858.CD003265
  5. Beers MH, Berkow R, editors. The Merck Manual, 17th edition. Whitehouse Station (NJ): Merck Research Laboratories; 1999. ISBN 0-911910-10-7
  6. Rossi S, editor. Australian Medicines Handbook 2004. Adelaide: Australian Medicines Handbook; 2004. ISBN 0-9578521-4-2.
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