檸檬酸

柠檬酸（英語：、法語：），亦称为枸橼酸[註 1]，化學式為 C6H8O7，是一种中強度有機酸，它包括3個羧基（R-COOH）基團。柠檬酸是自然在柑橘類水果中產生的一種天然防腐劑，也是食物和饮料中的酸味添加劑。在生物化学中，它是檸檬酸循環的重要中间产物，因此在几乎所有生物的代谢中起到重要作用。此外，它也是一种对环境无害的清洁剂。

柠檬酸
IUPAC名
2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid
2-羟基丙烷-1,2,3-三羧酸
系统名
3-carboxy-3-hydroxypentanedioic acid
3-羟基-3-羧基戊二酸
别名 枸橼酸；3-羟基戊二酸-3-甲酸
识别
CAS号 77-92-9  
PubChem 311
22230（(monohydrate)）
ChemSpider 305
SMILES
InChI
InChIKey KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYAM
EINECS 201-069-1
ChEBI 30769
DrugBank DB04272
KEGG D00037
IUPHAR配体 2478
性质
化学式 C6H8O7
摩尔质量 192.124 g·mol⁻¹
外观 白色晶体
密度 1.665 g/cm3
熔点 153 °C
沸点 175 °C分解
溶解性（水） 133 g/100 ml (22 °C)
525 g/100 ml (100 °C)
溶解性（THF、乙醇和甲醇） 未水合：THF 1.80 M，乙醇 1.6 M，甲醇 3.08 M[1]
一水合物：THF 1.52 M，乙醇 1.78 M，甲醇 2.27 M[2]
pKa pKa1=3.13
pKa2=4.76
pKa3=6.40
危险性
主要危害 刺激皮肤和眼睛
闪点 1010°C
相关物质
相关化学品 柠檬酸钠、柠檬酸钙
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

很多种水果和蔬菜，尤其是柑橘属的水果中都含有较多的柠檬酸，特别是柠檬和青檸——它们含有大量柠檬酸，在干燥之后，含量可达8%（在果汁中的含量大约为47 g/L[3]）。在柑橘属水果中，柠檬酸的含量介于橙和葡萄柚的0.005 mol/L和柠檬和青柠的0.30 mol/L之间。这个含量随着不同的栽培品種和植物的生长情况而有所变化。「枸櫞酸」命名自柑橘屬的一種水果「枸櫞」（）。

性质
在偏振光线下的柠檬酸晶体，放大200倍。

在室温下，柠檬酸是一种白色晶体粉末。它可以以无水合物或者一水合物的形式存在。柠檬酸从热水中结晶时，生成无水合物；在冷水中结晶则生成一水合物。加热到78 °C时一水合物会分解得到无水合物。在15摄氏度时，柠檬酸也可在无水乙醇中溶解。

从结构上讲柠檬酸是一种三羧酸类化合物，并因此而与其他羧酸有相似的物理和化学性质。加热至175 °C时它会分解产生二氧化碳和水，剩余一些白色晶体。

度量

柠檬酸被用作添加剂，加入到软饮料、啤酒、苏打水中，并存在于很多天然果汁中。这导致了甜度测量上的问题——测量糖类的标准是溶液的折射率，而糖类溶液的折射率和柠檬酸溶液的折射率基本相同。对于软饮料和橙汁来说最好的甜度测量方法是含糖量和含酸量的比值。最近，红外線探测器被允许用来测量糖度和酸度。它的原理是测量糖类和柠檬酸在分子共振上的差异。这为测量饮料的甜度提供了准确的途径。

历史
柠檬、橙子，以及其他柑橘属的水果中含有大量的柠檬酸。

柠檬酸的发现始于8世纪波斯炼金术士贾比尔[4][5][6]。到了1784年，柠檬酸被舍勒首次从柠檬汁中结晶分离出来[7][8]。柠檬酸的工业制造则开始于1890年的意大利柠檬汁工厂。

1893年，韦默尔发现青黴菌可以以糖类为原料制造柠檬酸。然而，直到第一次世界大战阻碍了意大利的柠檬出口之前，在工业上利用微生物制造柠檬酸都没有被提起過。1917年，美國食物化学家詹姆斯·柯里发现某些类型的黑曲霉可以高效地制造柠檬酸。两年后，輝瑞利用这一技术开始进行柠檬酸的制造。

这一制造技术仍是目前最主要的制造方法。在这个技术中，黑曲霉被放入含有蔗糖或葡萄糖的培养基中进行培养，以生产柠檬酸。糖类的来源包括玉米浆、糖蜜发酵液、玉米粉的水解产物或其他廉价的糖类溶液[9]。在去除霉菌之后，向剩余的溶液中加入氢氧化钙，使柠檬酸反应生成柠檬酸钙沉淀，分离出沉淀之后再加入硫酸就可以得到柠檬酸。

柠檬酸循环
主条目：三羧酸循环

柠檬酸是生理学中将脂肪、蛋白质和糖转化为二氧化碳的过程中的重要化合物。

这些化学反应是几乎所有代谢的核心反应，并且为高等生物提供能量。汉斯·阿道夫·克雷布斯因为发现这一系列反应获得了1953年诺贝尔生理学或医学奖。这一系列反应称作“柠檬酸循环”、“三羧酸循环”或“克氏循环”。

備註
  1. 繁：「」，简：「」，拼音：，注音：，音同「舉元」

参考资料
  1. Solubility of citric acid anhydrous in non-aqueous solvents
  2. Solubility of citric acid monohydrate in non-aqueous solvents
  3. Penniston KL, Nakada SY, Holmes RP, Assimos DG. (PDF). Journal of Endourology. 2008, 22 (3): 567. PMID 18290732. doi:10.1089/end.2007.0304+.
  4. http://www.islamicspain.tv/Arts-and-Science/The-Culture-of-Al-Andalus/Chemistry.htm
  5. . [2009-12-25]. （原始内容存档于2009-01-15）.
  6. http://journals.iucr.org/a/issues/2008/01/00/sc5012/index.html
  7. . [2009-12-25]. （原始内容存档于2009-07-30）.
  8. http://books.google.com/books?id=OUXOm8bdG1UC&pg=PA944&dq=how+citric+acid+was+discovered
  9. Citric acid production by a novel Aspergillus niger isolate: II. Optimization of process parameters through statistical experimental designs. Bioresource Technology 98(18) 3470-3477.

外部連結
维基共享资源中相关的多媒体资源：檸檬酸
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