安非他酮

安非他酮（國際非專利藥品名稱：，舊名：amfebutamone） 或 盐酸安非他酮，商品名威博雋（Wellbutrin），是一种主要作为抗抑郁药和戒烟药使用的药物、也可用作治療注意力不足過動症的第二線藥品（second-line medication）與中樞神經刺激劑合併使用，或作為中樞神經刺激劑的替代方案。[8][9][10] [11][12] 安非他酮在美国是最常用的抗抑郁药之一，在其他许多英语国家亦是如此。[13][14] 以商品名载班（Zyban）出售的安非他酮缓释片用作戒烟药使用，并且使用十分广泛。[13] 安非他酮以片剂使用，并且在大部分国家仅可凭处方使用。[13] 化学上，安非他酮属于氨基酮类化合物。無法使用於有過癲癇歷史的病人身上，否則會增加癲癇機率的風險。

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安非他酮
系统（IUPAC）命名名称
(±)-2-(tert-Butylamino)-1-(3-chlorophenyl)propan-1-one
临床数据
读音/bjuːˈproʊpi.ɒn/ bew-PROH-pee-on
商品名Wellbutrin, Elontril, Zyban
Drugs.comMonograph
MedlinePlusa695033
医疗法规
妊娠分级
  • AU: B2
  • US: C (不排除有风险的可能)
成瘾性几乎没有
给药途径医疗用途: 口服
娱乐: 鼻腔内, 静脉注射
合法狀態
合法状态
  • AU: 限医生处方 (S4)
  • CA: 处方药（℞-only）
  • UK: 处方药（℞-only） (POM)
  • US: 处方药（℞-only）
药代动力学数据
蛋白结合度84% (安非他酮), 77% (羟安非他酮代谢产物), 42% (苏氨酸氢化安非他酮代谢物)[1]
代谢肝脏 (大部分是CYP2B6-介导的羟化, 但有时候也是CYP1A2, CYP2A6, CYP2C9, CYP3A4, CYP2E1和CYP2C19)[1][2][3][4]
生物半衰期11小时(短期给药;母体化合物)[5] 14–21小时(长期给药; 母体化合物 - 取决于形式),[1][3][6] 20小时(羟安非他酮), 33小时(赤藓糖氢化安非他酮), 37小时(苏氨酸氢化安非他酮)[1][3][6][7]
排泄肾脏 (87%; 0.5% 原型), 粪便 (10%)[2][3][6]
识别
CAS注册号34841-39-9  
ATC代码N06AX12
PubChemCID 444
IUPHAR/BPS7135
DrugBankDB01156 
ChemSpider431 
UNII01ZG3TPX31 
KEGGD07591 
ChEBICHEBI:3219 
ChEMBLCHEMBL894 
其他名称3-Chloro-N-tert-butyl-β-keto-α-methylphenethylamine;
3-Chloro-N-tert-butylcathinone
化学
化学式C13H18ClNO
摩尔质量239.74 g/mol

此藥由Burroughs Wellcome藥廠（葛蘭素史克（GSK）前身）的有機化學暨藥學家納里曼·梅達（Nariman Mehta）於1969年所發明，並於1974年取得美國專利3819706號[15]。

藥理作用

安非他酮是正腎上腺素及多巴胺的神經元回收選擇性抑制劑，對於血清素 回收的影響相當微弱，也不會抑制單胺氧化酶。目前還不知道安非他酮藉由何 種機轉來增進患者的戒煙能力。以及雖然其作用機轉與其他抗抑郁药一樣還不明確。 但一般認為，這種作用是由正腎上腺素激性或多巴胺激性機轉所媒介。

代謝

安非他酮在人體內進行廣泛代謝。至今已在血漿中鑑定出三種具有藥理活性的代謝物：hydroxybupropion 及其胺基乙醇異構物(amino-alcohol isomers)threohydrobupropion、及 erythrohydrobupropion。

這些代謝物在臨床上可能相當重要，因為它們的血漿濃度和 bupropion 一樣高，甚至更高。活性代謝物進一步代謝成不具活性的代謝物之後，由尿液排出體外。

bupropion 主要被 CYP2B6 代謝成主要的活性代謝物hydroxybupropion；然而，細胞色素 P450s 與 threohydrobupropion 的形成無關

副作用

免疫系統異常

常 見： 過敏反應如蕁麻疹

極罕見： 更嚴重的過敏反應包括血管性水腫、呼吸困難/支氣管痙攣及過敏性休 克。也有關節痛、肌痛及發燒伴隨皮疹及其他暗示遲發性過敏症狀

代謝及營養方面異常

常 見：厭食

不常見：體重減輕

極罕見：血糖紊亂

精神方面異常

極常見：失眠

常 見：不安、焦慮

不常見：抑鬱、精神紊亂

極罕見：侵略性、敵意、易怒、激動、幻覺、異常夢境、人格解體、妄想、偏執 觀念

神經系統異常

極常見：頭痛

常 見：震顫、頭暈、味覺異常

不常見：注意力障礙

罕 見：癲癇

極罕見：肌張力不全、運動失調、帕金森氏症、不協調、記憶障礙、皮膚感覺異常、暈厥

眼睛方面異常

常 見：視覺障礙

心臟方面異常

不常見：心搏過速

極罕見：心悸

血管異常

常 見：血壓升高(有時嚴重)、潮紅

極罕見：血管擴張、姿勢性低血壓

胃腸消化系統異常

極常見：口乾、胃腸障礙，包括噁心及嘔吐

常 見：腹痛、便秘

肝膽系統異常

極罕見：膽酵素上升、黃膽、肝炎

皮膚及皮下組織異常

常 見：皮疹、搔癢、出汗

極罕見：多形性紅斑、史蒂芬強森症候群(Stevens Johnson syndrome)

骨骼肌及結締組織方面異常

極罕見：痙攣

腎臟及泌尿系統異常

極罕見：頻尿及/或尿液滯留

全身性的障礙

常 見：發燒、胸痛、無力

過量

服藥過量所導致的症狀包括嗜睡、喪失意識及 ECG 變化如傳導紊亂(包括 QRS 延長)或心率不整；曾有致命的案例被通報。

治療過量時，應監控 ECG 及生命徵象。確保呼吸道暢通，以及充分的氧氣供給與換氣。建議使用活性炭。安非他酮沒有已知的特定解毒劑。

引用
  1. . electronic Medicines Compendium. GlaxoSmithKline UK. 1 August 2013 [22 October 2013]. （原始内容存档于2015-09-20）.
  2. . TGA eBusiness Services. Ascent Pharma Pty Ltd. 2 October 2012 [22 October 2013]. （原始内容存档于2016-12-07）.
  3. . DailyMed. Sandoz, Inc. April 2013 [22 October 2013]. （原始内容存档于2013-07-04）.
  4. Zhu, A. Z. X.; Zhou, Q.; Cox, L. S.; Ahluwalia, J. S.; Benowitz, N. L.; Tyndale, R. F. . Drug Metabolism and Disposition. 3 September 2014, 42 (11): 1971–1977. PMID 25187485. doi:10.1124/dmd.114.060285.
  5. Brunton, L; Chabner, B; Knollman, B. 12th. New York: McGraw-Hill Professional. 2010. ISBN 978-0-07-162442-8.
  6. . TGA eBusiness Services. Aspen Pharmacare Australia Pty Ltd. 19 April 2013 [22 October 2013]. （原始内容存档于2016-12-07）.
  7. . DailyMed. GlaxoSmithKline LLC. March 2013 [22 October 2013]. （原始内容存档于2013-10-23）.
  8. Dr. Ian Morton, I.K. Morton, Judith M. Hall. . Springer Science & Business Media. 31 October 1999: 57– [2015-09-02]. ISBN 978-0-7514-0499-9. （原始内容存档于2016-04-27）.
  9. . CRC Press. : 104– [2015-09-02]. ISBN 978-0-412-54090-5. （原始内容存档于2016-04-30）.
  10. . Taylor & Francis. January 2000: 38– [2015-09-02]. ISBN 978-3-88763-075-1. （原始内容存档于2016-04-30）.
  11. Wigal SB. . CNS Drugs. 2009,. 23 Suppl 1: 21–31. PMID 19621975. doi:10.2165/00023210-200923000-00004.
  12. Childress, A. C.; Sallee, F. R. . Drugs of Today (Barcelona, Spain: 1998). 2012, 48 (3): 207–217. ISSN 1699-3993. PMID 22462040. doi:10.1358/dot.2012.48.3.1750904.
  13. . PubMed Health. Bethesda, USA: National Institute of Health. 1 June 2014 [18 July 2014]. （原始内容存档于2013-11-09）.
  14. Brayfield, A (编). . Martindale: The Complete Drug Reference. London, UK: Pharmaceutical Press. 22 October 2013 [18 July 2014].
  15. 美國專利第3,819,706号
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