汉奇吡啶合成反应
Hantzsch吡啶合成(Hantzsch pyridine synthesis),又称Hantzsch二氢吡啶合成(Hantzsch dihydropyridine synthesis)[1]
醛(如甲醛)、两分子β-酮酯(如三乙)和含氮化合物(如乙酸铵或氨)之间的多组分反应。 反应最初产物是二氢吡啶类,二氢吡啶接下来再被氧化,可得吡啶衍生物。氧化反应的推动力是有芳香性的吡啶环的生成。
1,4-二氢吡啶二羧酸酯也称 Hantzsch 化合物,在医药上可用作钙通道阻滞剂。例子有硝苯地平、氨氯地平和尼莫地平等。
Xia 等以水为溶剂,反应后用氯化铁或高锰酸钾作氧化剂,一锅得到取代吡啶:[2]
有研究显示微波辐射有助于反应进行。[3]
Knoevenagel-Fries改进法
Knoevenagel–Fries改进法 将反应应用于不对称吡啶环的合成。[4]
参见
参考资料
- Hantzsch, A. . Chemische Berichte. 1881, 14: 1637–1638. doi:10.1002/cber.18810140214.
- Jing-Jing Xia, Guan-Wu Wang. (abstract). Synthesis. 2005, 2005: 2379–2383 [2009-10-14]. doi:10.1055/s-2005-870022. (原始内容存档于2007-12-04).
- Jean Jacques Vanden Eynde, Annie Mayence. (PDF). Molecules. 2003, 8.
- E. Knoevenagel, A. Fries. . Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1898: 761–767. doi:10.1002/cber.189803101157.
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