海安路地下街

海安路曾與民族路夜市並列為為臺南市最為繁榮之精華商業區域，其發跡之主因與清代臺灣府城的五條港流域腹地有關。日治時期公布、二次戰後正式定案並實施都市計畫，計畫將海安路劃拓寬為40米、長850米的道路，編號為「公道6」。

1992年，臺南市長施治明市府規劃將海安路周圍商家導入地下街經營模式，並進行公道6的拓寬工程及地下街通道鑽挖工程，於是將該路段周邊民宅及原商家土地徵收並拆除，將部分商家暫時遷置於所規劃之府前路二段末段之腹地（今稱新沙卡里巴）。

2002年，年底完成全線通車。

2004年，以中西區中國城更新、運河星鑽之都市更新計畫，結合五條港文化園區再生計畫，共同爭取建設經費等工程與都市更新計畫，以重啟工程。

2008年，「臺南市五條港再生計畫第一期工程」審查通過，由行政院同意及補助；2009年12月31日決標，2010年2月25日申報開工，預計2011年3月完工。

2011年，因為變更設計故停工，於5月3日復工，預計10月底完工，11月底開放停車。

海安路段北段（中正路以北）原為五條港流域舊址，其土地濕軟蘊含水分及開發計畫考量不周全造成施工不易與工期延宕。

海安路地下街開發案因工程浩大而受到當時台南市市民及西區居民的高度關注，然而該案因工程延宕等因素遲未開通、施工時封路時間過長(近10年，1998年部分進行通車)及環境影響等，為中西區商業區域及中正商圈沒落之最大關鍵點。

另因該案工程耗資甚鉅(當時約新台幣42億元)以及期間傳出多起工程弊案，造成市民反彈及不滿；後由繼任市長張燦鍙著手進行海安路開放通車之規劃，並於2003年由市長許添財進行全面通車。初通車時原位於民族路三段與海安路二段路口北側南向車道之工程通道孔(原設計為地下街出入口)由鐵皮鋪蓋，當時被稱為「上億元的大洞」。

• 1991年，江南案中被判處無期徒刑，褫奪公權終身的竹聯幫幫主陳啟禮服刑六年假釋出獄，出獄後重返竹聯幫。一手主導的承安機構買入萬裕營造，原本打算以此介入政府六年國建計畫，爭取公共工程這塊千億大餅。但因萬裕營造規模較小、非屬甲級營造商，無法參與大型公共工程投標，陳啟禮於是又買下泉安營造。
• 1992年1月，前台南市長施治明開始設計興建海安路地下街工程。
• 1993年4月27日，海安路地下街工程由泉安營造聯合承攬，市府和泉安營造簽約；8月16日，海安路地下街工程動工。工程預算四十二億四千萬元。
• 1996年，泉安營造負責人陳啟禮，因案再遭通緝，後透過當時立法院重量級人士素有台灣杜月笙之稱的曾振農協助到柬埔寨首都金邊市。
• 1997年3月12日，泉安營造發生財務危機，由萬裕營造接手；11月22日，萬裕營造發生財務危機，由興松公司接手。
• 1998年4月，興松公司發生財務危機，再由萬裕營造接手。
• 1999年，前台南市長張燦鍙改採BOT方式開發海安路地下街工程，和萬裕營造終止合約，由正道工業取得地下街基地開發經營權，市府負責地下街BOT後續工程。
• 2001年9月12日，市府決定以統包方式，辦理海安路地下街工程，冀望一次解決所有問題，由尚禹公司得標。2003年3月，海安路地下街工程完工通車。
• 2007年4月10日，海安路地下街工程爆發弊案，涉嫌圖利廠商逾2億元，台南地檢署起訴張燦鍙等10人，張燦鍙被求刑12年。
• 2007年10月4日，海安路地下街工程舞弊案被告陳啟禮病逝於香港，台南地檢署因他已死亡，26日予不起訴處分。
• 2008年4月28日，行政院經濟建設委員會審查通過五條港再生計畫，同年5月9日由行政院同意辦理，併補助6.37億元(第一期地下停車場4.93億元，第二期地面及地下一層展演空間改善1.44億元)，並由內政部營建署於98年度先行編列預算2.5億元。
• 2009年8月24日，台南地方法院判決全部無罪。
• 2010年2月25日，五條港再生計畫第一期工程申報開工，施工廠商為統信營造有限公司及永利工程行，由臺灣世曦工程顧問公司監造，預計2011年3月完工。
• 2012年6月，地下停車場完工。
• 2012年12月28日，開放308個車位試營運。

• 民族路夜市：為今民族路二段赤崁樓附近路段，起自西門路二段(西門圓環)以東迄至公園路。
• 中正商圈：劃定範圍為北起民族路三段、南至府前路二段、東至西門路二段、西至金華路三段(臺南中國城)，位於台南市西區。
• 沙卡里巴：原分布於於中正路、友愛街、民族路及海安路等路段範圍。