硫代葡萄糖苷

硫代葡萄糖苷是幾乎所有蕓苔屬植物的次生代謝產物，例如蕓苔目中有重要經濟用途的十字花科，山柑科和番木瓜科。 在蕓苔屬植物之外，非洲核果木科中的Drypetes屬[2]和Putranjiva屬是唯一已知含有硫代葡萄糖苷的属。 硫代葡萄糖苷存在於各種可食用植物中，例如捲心菜类（白卷心菜，大白菜，西蘭花），西洋菜，辣根，刺山柑和蘿蔔，其中分解產物通常貢獻了它们的獨特味道。 硫代葡萄糖苷也存在於這些植物的種子中。[1]

硫代葡萄糖苷衍生自葡萄糖和氨基酸，構成一類含有硫和氮的天然有機化合物。它們是水溶性陰離子，屬於葡萄糖苷。每個硫代葡萄糖苷含有中心碳原子，其通過硫原子與硫代葡萄糖基團結合，並通過氮原子與硫酸基團結合（形成硫酸化醛肟）。另外，中心碳與側基結合;不同的硫代葡萄糖苷具有不同的側基，並且側基的變化是造成這些植物化合物的生物活性變化的原因。硫代葡萄糖苷的半系統命名由該側鏈的化學名稱和“硫代葡萄糖苷”組成,例如烯丙基芥子油苷與烯丙基硫代葡萄糖苷。[3] 硫代葡萄糖苷化學的實質是硫代葡萄糖苷在黑芥子酶酶水解硫代葡萄糖苷鍵後轉化為異硫氰酸酯（“芥子油”）的能力。[4]

一些硫代葡萄糖苷：[5]

• 烯丙基芥子油苷（sinigrin）是異硫氰酸烯丙酯的前體
• 芐基芥子油苷（Glucotropaeolin）是異硫氰酸芐酯的前體
• 苯乙基芥子油苷（Gluconasturtiin）是苯乙基異硫氰酸酯的前體
• （R）-4-（甲基亞磺酰基）丁基芥子油苷（Glucoraphanin）是（R）-4-（甲基亞磺酰基）丁基異硫氰酸酯（蘿蔔硫素）的前體
• （R）-2-羥基丁-3-烯基芥子油苷（progoitrin）可能是（S）-2-羥基丁-3-烯基異硫氰酸酯的前體，預計它是不穩定的,並會立即環化形成（S）-5-乙烯基噁唑烷-2-硫酮（甲殼素）

研究专注于硫代葡萄糖苷潜在具有的影響植物育種，植物生理學，植物遺傳學和食品應用的能力。截至2014年，已有以評估硫代葡萄糖苷對癌症和癡呆的可能保護作用的初步研究。[13][14]

硫代葡萄糖苷及其產品對許多昆蟲具有負面影響，其原因是威懾和毒性的結合。為了在農學背景下應用這一原理，一些硫代葡萄糖苷衍生的產品可以作為拒食劑，即天然殺蟲劑。[15] 相比之下，十字花科植物的害蟲小菜蛾可能會識別出硫代葡萄糖苷的存在，從而可以識別出適當的寄主植物。[16]實際上，在含硫代葡萄糖苷的植物上有一種特有的，專門的昆蟲，包括蝴蝶，如欧洲粉蝶，菜粉蝶和红襟粉蝶，還有某些蚜蟲，飛蛾，如南方粘蟲，鋸蠅和跳蚤甲蟲。例如，欧洲粉蝶將卵產在這些含硫代葡萄糖苷的植物上，幼蟲即使含有高水平的硫代葡萄糖苷也能存活，並食用含有硫代葡萄糖苷的植物材料。菜粉蝶和都红襟粉蝶具有一种腈特異性蛋白質，它將硫代葡萄糖苷水解轉向腈類而不是反應性異硫氰酸酯。[17] 相比之下，小菜蛾具有完全不同的蛋白質，硫代葡萄糖苷硫酸酯酶，它会硫酸化硫代葡萄糖苷，從而使它們不適合黑芥子酶降解為有毒產物。[18]

其他種類的昆蟲（特定的鋸蠅和蚜蟲）螯合硫代葡萄糖苷。[19]在一种特殊的蚜蟲中，它的肌肉組織中被發現有一種獨特的動物黑芥子酶，導致蚜蟲組織破壞時螯合硫代葡萄糖苷的降解，但鋸蠅中没有。[20] 這種針對同一種植物化學品的多樣化生物化學解決方案在植物 - 昆蟲關係的演變中起著關鍵作用。[21]

• Glucosinolate metabolism pathways 页面存档备份，存于 from MetaCyc