碘仿
碘仿,即三碘甲烷,是化学式为CHI3的化合物,属于卤仿的一员。它是淡黄色的挥发性晶体,有甜味和刺激性气味。微溶于甘油、石油醚和醇(78 g/L, 25 °C),有限可溶于氯仿、乙酸和乙醚(136 g/L, 25 °C),易溶于苯和丙酮(120 g/L, 25 °C)。
碘仿 | |||
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IUPAC名 Iodoform | |||
别名 | 三碘甲烷 | ||
识别 | |||
CAS号 | 75-47-8 | ||
PubChem | 6374 | ||
ChemSpider | 6134 | ||
SMILES |
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InChI |
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Beilstein | 1697010 | ||
EINECS | 200-874-5 | ||
ChEBI | 37758 | ||
RTECS | PB7000000 | ||
KEGG | D01910 | ||
MeSH | iodoform | ||
性质 | |||
化学式 | CHI3 | ||
摩尔质量 | 393.73 g·mol⁻¹ | ||
外观 | 黄色晶体 | ||
密度 | 4.008 g/cm3 | ||
熔点 | 123 °C | ||
沸点 | 217 °C | ||
溶解性(水) | 0.1 g/l, 20 °C | ||
log P | 3.83 | ||
kH | 0.34 mol.kg-1.bar-1 | ||
结构 | |||
晶体结构 | 六方 | ||
分子构型 | 四面体 | ||
危险性 | |||
警示术语 | R:R20/21/22, R36/37/38 | ||
安全术语 | S:S22, S26, S36/37/39 | ||
欧盟分类 | 有害 (Xn) 对环境有害 (N) | ||
NFPA 704 |
0
2
1
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闪点 | 204 °C | ||
相关物质 | |||
相关化学品 | 氟仿、氯仿、溴仿、碘甲烷、二碘甲烷、四碘化碳 | ||
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。 |
物理性质
35~92°C时,碘仿的升华焓为69.9kJ.mol−1。其分子参数为:d(C-I) = 2.12 ± 0.04 Å、d(I-I) = 3.535 ± 0.01 Å及d I-C-I = 113°,偶极矩1D,空间群P63,晶胞参数a = 6.83 Å,c = 7.52 Å。
5.63MPa时,碘仿的临界点为584.85°C。折射率1.786(D, 20 °C)。
合成
它首先由Georges Serrulas于1822年合成,分子结构则由杜马(Jean-Baptiste Dumas)在1834研究清楚。
碘仿可由卤仿反应合成,原料是碘、氢氧化钠和以下任意一种化合物:
因碘在鹼性環境中易發生歧化反應而分解,故有時候會以漂白水(含有強氧化力且為鹼性的次氯酸鈉)直接加入含碘離子及上述有機化合物的混合溶液中製備碘仿。
以上的碘仿反应常用于检验甲基酮的存在,称为碘仿试验。若反应后出现黄色碘仿沉淀,则可证明试样中存在甲基酮。
参考资料
- Merck Index, 12 Edition, 5054.
外部链接
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