甘油

丙三醇,又稱甘油,結構簡式為HOCH2CHOHCH2OH或C3H5(OH)3,分子式為C3H8O3

丙三醇
Ball-and-stick model of glycerol
Space-filling model of glycerol
IUPAC名
propane-1,2,3-triol
别名 甘油
1,2,3-丙三醇
识别
CAS号 56-81-5  
PubChem 753
ChemSpider 733
SMILES
InChI
InChIKey PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYAF
ChEBI 17522
DrugBank DB04077
KEGG D00028
ATC代码 A06AG04A06AX01, QA16QA03
性质
化学式 C3H8O3
摩尔质量 92.09 g·mol−1
外观 具有吸濕性的無色液體
氣味 無味
密度 1.261 g/cm3
熔点 17.8 °C(291 K)
沸点 290 °C(563 K)([1]
溶解性 任意比例混溶
折光度n
D
1.4746
黏度 1.412 Pa·s[2]
危险性
MSDS JT Baker
NFPA 704
1
1
0
 
闪点 160 °C(320 °F) (閉杯)
176 °C(349 °F) (開杯)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

物理性質

丙三醇是无色无臭有甜味的黏性液體,沸點為290℃,吸水性很强。[3]

化学性质

具有醇类的通性,例如可以与金属发生反应产生氢气。还可以发生酯化反应成醚反应等。

檢驗

新制Cu(OH)2遇丙三醇顯絳藍色,該反應的實質是Cu2+與兩個-OH螯合配位化合,形成的配合物顯絳藍色。

製備和生产

丙三醇是製工業副產品,也可由石油熱解氣體中的丙烯合成。

在美国和欧洲,每年大约生产950,000吨甘油。在2000年-2004年期间,仅仅是美国,便每年生产了大约350,000吨甘油。[4]欧盟的2003/30/EU条令开始实施后,甘油的生产会继续增长,因为该法令要求成员国在2010年前用生物柴油取代5.75%的矿物燃料。

脂肪和植物油的水解

三酸甘油脂存在于脂肪植物油中,三酸甘油脂经过碱性水解后就会得到长链的羧酸钠和甘油,这一反应也被称为皂化反应

甘油的脫水反應

甘油在亞硫酸氫鉀 (KHSO3)下加熱脫水形成丙烯醛與兩分子水。

當甘油 (也稱為丙三醇)加熱至280℃時,分解成丙烯醛:

(CH2OH)2CHOH → CH2=CHCHO + 2 H2O

這條路線是有吸引力的,脂肪酸經由熱電聯產形成生物柴油中產生甘油。甘油的脫水反應已被證實,但尚未證明比取自石化產品路線更有競爭力。

生产生物柴油的副产物

甘油也是酯交换法生产生物柴油过程中的副产物。此法制得的粗甘油外观颜色较暗,并且具有类似糖浆的粘稠度。 如图为酯交换法生产生物柴油的原理:用乙醇取代甘油,生成羧酸乙酯,并得到甘油。

合成甘油

合成甘油是指由不含甘油三酸酯的原料来得到的甘油。甘油可以以丙烯为原料,通过多种合成路线来制备。 其中以环氧氯丙烷为中间体的合成路线最为重要,通过丙烯的氯代来得到氯丙烯,然后用次氯酸盐处理,再用强碱与之反应,得到环氧氯丙烷。 类似的合成路线还有通过丙烯醛环氧丙烷为中间体的合成路线。[5]

用途

食品工业

甘油可以做为食品添加剂(例如可以添加在面包、蛋糕中作保水剂)。

藥品和个人护理應用

甘油栓剂用作瀉藥

甘油可用於制作菸草加工、牙膏化妝品藥品

防冻剂

甘油可以做为汽车、冷凍設備中的防凍劑[6]

化学中间产品

甘油可用于制作油漆、樹脂、樹膠等塗料,炸藥中也含有丙三醇,也可作為玻璃紙的軟化劑。

参看

参考资料

  1. Lide, D. R. (编). 3rd. Boca Raton, FL: CRC Press. 1994: 4386.
  2. J. B. Segur; Helen E. Oberstar. . Industrial & Engineering Chemistry (USA). 1951, 43 (9): 2117–2120. doi:10.1021/ie50501a040 (英语).
  3. https://www.facebook.com/yuchiu1689/posts/571788982885301
  4. Nilles, Dave. . Biodiesel Magazine. 2005.
  5. Christoph, Ralf; Schmidt, Bernd; Steinberner, Udo; Dilla, Wolfgang; Karinen, Reetta. . . Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2006. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a12_477.pub2.
  6. (pdf). New York: Glycerine Producers' Association. 1963 (美国英语).
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