磷酸核糖焦磷酸
5-磷酸核糖-1α-焦磷酸(Phosphoribosyl pyrophosphate,缩写PRPP)是一种核糖衍生物。它是核糖C1的活化形式,由核糖-5-磷酸与ATP在核糖磷酸焦磷酸激酶催化下生成。
磷酸核糖焦磷酸 | |
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识别 | |
CAS号 | 7540-64-9 |
PubChem | 7339 |
ChemSpider | 7062 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | PQGCEDQWHSBAJP-TXICZTDVBW |
ChEBI | 17111 |
DrugBank | DB01632 |
MeSH | Phosphoribosyl+pyrophosphate |
性质 | |
化学式 | C5H13O14P3 |
摩尔质量 | 390.07 g/mol g·mol⁻¹ |
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。 |
磷酸核糖焦磷酸是重要的代谢中间物,参与嘌呤核苷酸与嘧啶核苷酸的从头合成和补救合成、某些核苷酸类辅酶如辅酶I和辅酶II、以及某些氨基酸如组氨酸和色氨酸的合成。其在细胞内的浓度受到严格调控,且浓度一般较低。
磷酸核糖焦磷酸负责在下列反应中作为磷酸核糖基团的供体:
酶 | 底物 | 产物 |
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腺嘌呤磷酸核糖转移酶 | 腺嘌呤 | AMP |
次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖转移酶 | 鸟嘌呤 | GMP |
次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖转移酶 | 次黄嘌呤 | IMP |
乳清酸磷酸核糖转移酶 | 乳清酸 | OMP |
尿嘧啶磷酸核糖转移酶 | 尿嘧啶 | UMP |
在嘌呤核苷酸的从头合成中,磷酸核糖焦磷酸受到谷氨酰胺:磷酸核糖焦磷酸氨基转移酶的催化,转变为磷酸核糖胺。
PRPP的增加
體內PRPP的增加會導致尿酸累積,導致高尿酸血症和高尿酸尿症。嚴重者可能導致痛風。
體內次黃嘌呤-鳥嘌呤磷酸核苷轉移酶(HGPRT)的降低會導致PRPP在身體中累積,稱為萊希-尼亨症候群,因為HGPRT會將PRPP回收以製造嘌呤[1]。
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