聚酰胺

聚酰胺英語:PA)是由含有羧基氨基單體通過醯胺鍵聚合成的高分子。此聚合物可天然生成(如羊毛蠶絲等各種天然蛋白質),或以人工方式通過逐步聚合或固相聚合(如尼龍)或芳香聚酰胺和鈉聚(如天門冬氨酸)生產。由於其極端的耐用性和強度,人工聚酰胺聚合物常見於紡織品地毯、運動裝、食物包裝、眼鏡零件、汽車飛機零件輪胎、軍用品及防護裝備等用品生產。

分類

根據其主鏈的成份區分

人工合成的聚酰胺根據其主鏈的成份可區分為以下的種類:

聚酰胺種類主鏈的特色化學組成的例子商業產品的例子
脂肪聚酰胺脂肪族化合物聚酰胺6 聚酰胺66杜邦尼龍6尼龍66
聚苯二甲酰胺半芳香族化合物聚酰胺6T = 六亞甲基二胺 (1,6己二胺) + 對苯二甲酸德國贏創工業()的 Trogamid
杜邦的 Zytel
芳香聚酰胺芳香族化合物克維拉 = 對苯二胺 + 對苯二甲酸
諾梅克斯(Nomex) = 間苯二胺 + 間苯二甲酸
杜邦的克維拉和諾梅克斯
日本帝人株式会社的Teijinconex,Twaron,與Technora
法国Kermel公司的Kermel。

根據其重複單位的數目區分

根據其重複單位的數目,聚酰胺可以分為以下類型:

  • 均聚物 :均聚物又可分為:
    • 單獨單體均聚物
      • 聚酰胺6:[NH -(CH 2 5 - CO] N 由ε- 己內酰胺製成;
      • 聚酰胺11,(聚ω-氨基十一酰):[NH -(CH 2 10 - CO] N 由11-氨基十一酸製成;
      • 聚酰胺12,(聚十二内酰胺):[NH -(CH 2 11 - CO] N 由12-氨基十二酸製成;
    • 雙單體均聚物
      • 聚酰胺66:[NH -(CH 2 6 - NH - CO -(CH 2 4 - CO] N 己二胺己二酸製成;
      • 聚酰胺610:[NH -(CH 2 6 - NH - CO -(CH 2 8 - CO] N 由己二胺和癸二酸製成;
      • 聚酰胺6T:[NH -(CH 2 6 - NH - CO -(C 6 H 4 )- CO] N 由己二胺和對苯二甲酸製成;
      • 聚酰胺6I:[NH -(CH 2 6 - NH - CO -(C 6 H 4 )- CO] N 由己二胺和間苯二甲酸製成;
      • 聚酰胺9T:[NH -(CH 2 9 - NH - CO -(C 6 H 4 )- CO] N 由1,9壬二胺和對苯二甲酸製成;
      • 聚酰胺M5T:[NH -(C2 H 3 )-(CH 3 ) -(CH 2 3 ) - NH - CO -(C 6 H 4 )- CO] N 由2-甲基-1,5-戊二胺和對苯二甲酸製成;
  • 共聚物
    • 聚酰胺6/66:[NH-(CH2)6−NH−CO−(CH2)4−CO]n−[NH−(CH2)5−CO]m 由己內酰胺,己二胺和己二酸製成;
    • 聚酰胺66/610 [NH−(CH2)6−NH−CO−(CH2)4−CO]n−[NH−(CH2)6−NH−CO−(CH2)8−CO]m 由己二胺,己二酸和癸二酸製成。

根據結晶度區分

根據他們的結晶度,聚酰胺可以是:

  • 結晶 (由於高分子分子量太大,雖然有些高分子化學結構容許完美的結晶,通常結晶度並不完全[1]):
    • 高結晶度:聚酰胺46、聚酰胺66等;
    • 低結晶度:聚酰胺MXD6 由間苯二甲胺和己二酸製成;

根據這三項分類,舉例說明:聚酰胺66(尼龍66)是一種脂肪族半結晶的均聚酰胺。

化學反應

酰胺鏈一般是從氨基羧酸酰氯縮合反應生產。通常脫去一個小分子,可能是氯化氢

高分子可由同時具有氨基和羧基的單體構成,或者可由兩種不同的雙功能單體構成,一個具有2個氨基酸組,另一個具有兩個羧基或酸氯組。

氨基酸可以被視為單一單體(如果忽略各氨基酸不同的 R組),與其他氨基酸反應,形成聚酰胺:

兩種氨基酸的反應,長鏈蛋白質由許多這種反應產生。

克維拉(如圖所示)是由兩個不同的單體的不斷交替反應,形成聚合物,是一種芳香聚酰胺

1,4 - 苯基二胺(對苯二胺)和對苯二甲酰氯反應產生克維拉

一個比較特别的例子是聚酰胺6由ε- 己內酰胺開環反應製成,不是縮合反應

己內酰胺的開環反應。

化學性質

克維拉的巨型分子結構:粗體標示了克維拉之重複單位,虛線標示了氫鍵。

氫鍵

聚酰胺由於分子間的氫鍵對其物理性質有重大影嚮,使得其有極端的耐用性和強度。尼龍66纖維堅韌,具有彈性和光澤,以及較高的拉伸強度。它的熔點是攝氏265度,比一般熱塑性塑料要高出許多。它也具有高耐磨損和抗酸和鹼等化學品。這些纖維會吸收高達 2.4%的水,而這會降低抗拉強度。尼龍11,12,610及612等,由於氫鍵密度較低,拉伸強度比尼龍66或尼龍6要低很多,但是吸水性較低、耐磨損和抗酸和鹼性能比較好[2]

芳綸纖維,如克維拉®或Twaron®,是最流行的防彈纖維,由於兩個氫鍵中是僵硬的苯環,分子自然形成同一方向的長直晶體,使其拉伸強度非常巨大,約為同重量的的5倍[3]。克維拉沒有熔點,適合用作防熱材料。

靜電

這些材料的一部分通常是完全絕緣體,並會產生靜電,這可能會導致危險的火花,可能會損壞製造工廠的電子儀器和消費產品。這就需摻入導電添加物,如炭黑金屬導電聚合物。最常見的導電添加物是炭黑。兩種材料各有加工處理的缺點,而以白銀作抗靜電添加物很明顯太昂貴。許多尼龍零件均添加炭黑而呈現黑色。

性能分析

熔點、結晶度等可以由熱分析X射線晶體學等分析方法決定。

用途

人工合成的聚酰胺有以下用途:

  • 尼龍:牙刷、紡織品、地毯、齒輪、軸承
  • 尼龍-MXD6:食物包裝,有卓越的氣體阻隔性能,耐熱性和高透明度[4]
  • Trogamid:眼鏡架[5]、鏡片[6]、汽車工業、機械工業、醫療器械、體育運動器材。
  • 克維拉:船體、飛機、自行車輪胎、防彈衣、防彈頭盔、防護手套[7]
  • 諾梅克斯與Kermel:防火衣、防熱衣、防火頭盔、防熱頭盔

參考資料

  1. Morrison and Boyd,《Organic Chemistry》, Chapter 32 Macromolecules, Polymers and Polymerization
  2. Fred W. Billmeyer, 《Textbook of Polymer Science》, Polyamide
  3. . [2011-08-21]. (原始内容存档于2011-08-18).
  4. (PDF). [2011-08-21]. (原始内容 (PDF)存档于2011-01-09).
  5. . [2011-08-21]. (原始内容存档于2016-03-05).
  6. . [2011-08-21]. (原始内容存档于2016-03-05).
  7. . [2011-08-21]. (原始内容存档于2011-08-16).
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