苯乙醛

苯乙醛
	IUPAC名; 2-Phenylacetaldehyde
别名	Hyacinthin; Phenylethanal
识别
CAS号	122-78-1
PubChem	998
ChemSpider	13876539
SMILES	O=CCc1ccccc1;
InChI	1/C8H8O/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,7H,6H2;
InChIKey	DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYAO
Beilstein	385791
性质
化学式	C8H8O
摩尔质量	120.15 g/mol g·mol⁻¹
外观	无色液体
密度	1.0252 g·cm−3[1]
熔点	-10 °C（263 K）
沸点	195 °C（468 K）
溶解性（水）	2.210 g/L
磁化率	-72.01·10−6 cm3/mol
折光度n; D	1.526
危险性
警示术语	R：R22 R36 R37 R38
安全术语	S：S26 S36
主要危害	有害，可燃
相关物质
相关化合物	3,4-二羟基苯乙醛; 苯甲酰甲醛
	若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

苯乙醛是一种有机化合物，化学式为C₈H₈O，结构简式C₆H₅CH₂CHO或PhCH₂CHO，是乙醛的甲基上的一个氢被苯基取代的产物。苯乙醛可用于合成香料或聚合物。[2]

来源

黑莓植物中含有苯乙醛。

苯乙醛在自然界中广泛存在，这是由于很多生物可以由氨基酸苯丙氨酸合成出来。其天然来源包括巧克力、[3]荞麦、[4]花以及各种昆虫目的交流信息素中。[5]值得注意的是，它是许多鳞翅目昆虫的花引诱剂，如粉纹夜蛾。[6]

合成

苯乙醛有多种方法可以制备。例如以苯基乙二醇为原料，在酸的作用下脱去水后发生重排，得到苯乙醛。[7]苯乙醇在催化剂（如铜）的存在下被空气氧化，可以得到苯乙醛，但其产率低。苯乙烯氧化得到苯基环氧乙烷，在经异构化也能得到苯乙醛。此外，格氏试剂参与的一些反应可以用于制备苯乙醛，如苄基溴化镁和甲酸、甲酸盐或N-甲醛基吗啉的反应等。[8]

化学性质

苯乙醛和1,2-丙二醇在环己烷作为带水剂、硫酸铈(IV)作为催化剂的条件下反应，可以得到苯乙醛-1,2-丙二醇缩醛。[9]苯乙醛和苄胺反应，可以得到多取代咪唑，该反应由碘催化，并且反应的活化能由于溶剂化作用而降低。[10]

参考文献

Semmler, F. W.; Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1909, V42, P584-91 CAPLUS
Kohlpaintner, Christian; Schulte, Markus; Jürgen, Falbe; Lappe, Peter; Jürgen, Weber; Frey, Guido. . Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2014, 1. ISBN 9783527334773. doi:10.1002/14356007.m01_m03.pub2.
Schnermann, Petra; Schieberle, Peter. . Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1997, 45 (3): 867–872. doi:10.1021/jf960670h.
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El-Sayed, Ashraf. . The Pherobase: Database of Insect Pheromones and Semiochemicals. Extensive Database of Insect Pheromones and Semiochemicals. [2014-11-26]. （原始内容存档于2017-06-30）.
Heath, Robert R.; Landolt, Peter J.; Dueben, Barbara; Lenczewski, Barbara. . Environmental Entomology. 1992-08-01, 21 (4): 854–859. ISSN 0046-225X. doi:10.1093/ee/21.4.854.
王苹, 王世铭, 张建成. 香料苯乙醛合成的新途径[J]. 化学工业与工程, 2004, 21(5):383-384.
校大伟, 成春雷, 张金, 李剑利. 苯乙醛合成研究进展[J]. 化学试剂, 2008. 30 (12): 899-902. doi:10.13822/j.cnki.hxsj.2008.12.009
张富捐, 梁保安, 盛淑玲,等. 硫酸高铈催化合成苯乙醛1,2-丙二醇缩醛[J]. 香料香精化妆品, 2005 (1): 17-18.
张林, 郑妍, 潘晓晓,等. 碘催化苯乙醛与苄胺合成多取代咪唑的反应机理研究[J]. 有机化学, 2014, 34(8):1595-1602.

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[1] Semmler, F. W.; Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1909, V42, P584-91 CAPLUS

[Ullmann1-2] Kohlpaintner, Christian; Schulte, Markus; Jürgen, Falbe; Lappe, Peter; Jürgen, Weber; Frey, Guido. . Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2014, 1. ISBN 9783527334773. doi:10.1002/14356007.m01_m03.pub2.

[3] Schnermann, Petra; Schieberle, Peter. . Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1997, 45 (3): 867–872. doi:10.1021/jf960670h.

[4] Janes D, Kantar D, Kreft S, Prosen H. . Food Chemistry. 2009, 112 (1): 120–124. doi:10.1016/j.foodchem.2008.05.048.

[5] El-Sayed, Ashraf. . The Pherobase: Database of Insect Pheromones and Semiochemicals. Extensive Database of Insect Pheromones and Semiochemicals. [2014-11-26]. （原始内容存档于2017-06-30）.

[6] Heath, Robert R.; Landolt, Peter J.; Dueben, Barbara; Lenczewski, Barbara. . Environmental Entomology. 1992-08-01, 21 (4): 854–859. ISSN 0046-225X. doi:10.1093/ee/21.4.854.

[7] 王苹, 王世铭, 张建成. 香料苯乙醛合成的新途径[J]. 化学工业与工程, 2004, 21(5):383-384.

[8] 校大伟, 成春雷, 张金, 李剑利. 苯乙醛合成研究进展[J]. 化学试剂, 2008. 30 (12): 899-902. doi:10.13822/j.cnki.hxsj.2008.12.009

[9] 张富捐, 梁保安, 盛淑玲,等. 硫酸高铈催化合成苯乙醛1,2-丙二醇缩醛[J]. 香料香精化妆品, 2005 (1): 17-18.

[10] 张林, 郑妍, 潘晓晓,等. 碘催化苯乙醛与苄胺合成多取代咪唑的反应机理研究[J]. 有机化学, 2014, 34(8):1595-1602.