馬尿酸
馬尿酸（），学名苯甲酰胺乙酸，分子式C9H9NO3，结构简式C6H5CONHCH2CO2H，该词起源于希臘語的Hippos（）和ouron（）。它是一種在馬和草食性動物尿液中發現的有机酸。苯甲醯胺乙酸晶体易溶於熱水，在187℃左右熔化，大约于240℃分解。许多种的芳香化合物（比如苯甲酸和甲苯）摄入体内后，都会通过和氨基酸（如甘氨酸）反应转化为苯甲醯胺乙酸，因此，体内马尿酸浓度过高可能是由甲苯中毒导致的。由于引起苯甲醯胺乙酸中毒的因素还有很多，因此科学家对两者之间的联系仍存怀疑。[2][3]。
| 馬尿酸 | |
|---|---|
 | |
| IUPAC名 苯甲酰胺乙酸 | |
| 别名 | 马尿酸, N-苯甲酰甘氨酸 |
| 识别 | |
| CAS号 | 495-69-2  |
| PubChem | 464 |
| ChemSpider | 451 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | QIAFMBKCNZACKA-UHFFFAOYAD |
| KEGG | C01586 |
| 性质 | |
| 化学式 | C9H9NO3 |
| 摩尔质量 | 179.17 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 1.39[1] |
| 熔点 | 186℃[1] |
| 沸点 | 240℃（分解） |
| 结构 | |
| 晶体结构 | 斜方晶系 |
| 危险性 | |
欧盟危险性符号 有害 Xn 刺激性 Xi | |
| 警示术语 | R：R22, R37, R38, R41[1] |
| 安全术语 | S：S26, S39[1] |
| MSDS | 來自牛津大學的MSDS |
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |
物化性質
歷史
- 1829年：尤斯圖斯·馮·李比希發現苯甲醯胺乙酸和苯甲酸是兩種不同物質。
- 1839年：尤斯圖斯·馮·李比希確定了苯甲醯胺乙酸的分子式。
- 1873年：Victor Dessaignes利用苯甲醯氯與甘氨酸鋅之間的反應，合成苯甲醯胺乙酸[4]。
制备
除了上述利用的化學反應合成外，在Theodor Curtius的报告中还描述了另一种合成方式，將氨基乙酸溶於氫氧化鈉溶液中，並且攪拌加入苯甲酰氯及氫氧化鈉溶液，保持反應物呈鹼性。令液體飽和後加盐酸使pH值下降至2，過濾並將固體溶於水中重結晶後可以得到苯甲醯胺乙酸。[5]參見下圖。
製造馬尿酸
體內產生
甲苯等芳香族化合物進入體內，會被肝臟中的細胞色素P450（CYP2E1）甲羥基化，產生苯甲醇（同時產生5%的環氧化合物）；苯甲醇被醇脫氫酶氧化，產生苯甲酸；苯甲酸与甘氨酸脱水缩合，產生苯甲醯胺乙酸。见下圖：
甲苯的代謝途徑
苯甲醇的代謝途徑
参见
- 氨基马尿酸
參考文獻
- 來自牛津大學的MSDS
- http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/19891605
- http://en.wikipedia.org/wiki/Toluene_%28toxicology%29#Measure_of_exposure
- "Ueber die Regeneration der Hippursäure" Justus Liebigs Ann. Chem. 1853, 87, 325-327. DOI: 10.1002/jlac.18530870311
- T. Curtius "Synthese von Hippursäure und Hippursäureäthern" Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1884, 17, 1662-1663. DOI: 10.1002/cber.18840170225
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