苯甲醇

• 工业上由氯化苄在碱（如氢氧化钠、碳酸钠或碳酸钾）存在下加热水解制取：

${\displaystyle {\rm {C_{6}H_{5}CH_{2}Cl+NaOH\rightarrow C_{6}H_{5}CH_{2}OH+NaCl\,}}}$

此外苯甲醇的制取方法还有：

• 苯甲醛催化还原得到苯甲醇。
• 格氏试剂苯基溴化镁（由溴苯与镁制取）与甲醛反应后酸化得到苯甲醇。
• 苯甲醛在氢氧化钾存在下发生坎尼扎罗反应，歧化生成等量的苯甲醇和苯甲酸。

苯甲醇用作药膏的防腐剂，纤维、尼龙丝及塑料薄膜的干燥剂，聚氯乙烯的稳定剂，照相显影剂，醋酸纤维、墨水、涂料、油漆、环氧树脂涂料、染料、酪蛋白、虫胶及明胶等的溶剂，[3][4][5] 也用于制取香料和调味剂（多数为脂肪酸的苯甲醇酯），以作为肥皂、香水、化妆品和其他产品中的添加剂。由于与石英和羊毛纤维具有几乎相同的折射率，因此用作石英和羊毛纤维的鉴别剂。香料工业中用作定香剂和稀释剂。

苯甲醇的羟基很活泼，它可以与苯反应生成二苯甲烷，与丙烯腈反应生成N-苄基丙烯酰胺（Ritter反应），[6] 也可以与卤化磷和氢卤酸反应生成卤化苄。卤化苄和苯甲醇都是苄基（苯甲基）化试剂，用于给羧酸和醇羟基上苄基保护基。苄基保护基很容易通过氢化脱去。[7]

苯甲醇不宜久贮，它在空气中能缓慢氧化为苯甲醛和苯甲醚，因此市售的苯甲醇产品常带有苯甲醛特征的杏仁香味。此外，苯甲醇也容易被多种氧化剂（如浓硝酸）氧化成苯甲酸。

苯甲醇有麻醉作用，对眼部、皮肤和呼吸系统有强烈的刺激作用，吞食、吸入或皮肤接触均对身体有害。摄入后引起头痛、恶心、呕吐、胃肠道刺激、惊厥、昏迷，[8] 严重时可导致死亡。[9] 大鼠的半数致死量为1230mg/kg。苯甲醇进入人体后，首先被氧化为苯甲酸，然后与肝中的甘氨酸缩合，以马尿酸的形式排出体外。肌肉注射使用苯甲醇为溶剂可能导致臀肌挛缩。

• 苯甲醛、苯甲酸
• 氯化苄、溴化苄

• 国际化学品安全卡0833
• . Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.