鲨烯
鲨烯（Squalene），又称角鲨烯，是一种开链三萜类化合物。因最初从鲨鱼肝油中提取得到，故得名鲨烯。随后发现鲨鱼卵油及其他鱼中也含有它，现在发现它的分布比预想的要广泛许多，真菌及人耳垢中含有少量。鲨烯是胆固醇生物合成中间体之一，是所有类固醇类物质的生物合成前体。
| 鲨烯 | |
|---|---|
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| IUPAC名 (6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene (6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-二十四碳六烯 | |
| 英文名 | |
| 别名 | 角鲨烯；鱼肝油萜；三十碳六烯[1] |
| 识别 | |
| CAS号 | 111-02-4  |
| PubChem | 638072 |
| ChemSpider | 553635 |
| SMILES |
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| InChI |
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| Beilstein | 1728919 |
| 3DMet | B00166 |
| EINECS | 203-826-1 |
| ChEBI | 15440 |
| RTECS | XB6010000 |
| KEGG | C00751 |
| MeSH | Squalene |
| IUPHAR配体 | 3054 |
| 性质 | |
| 化学式 | C30H50 |
| 摩尔质量 | 410.72 g·mol−1 |
| 外观 | 油状液体 |
| 密度 | 0.855 g/cm3 |
| 熔点 | −100 °C |
| 沸点 | 285 °C (25 mmHg) |
| 溶解性（水） | 几乎不溶于水 |
| 折光度n D |
1.4965 |
| 危险性 | |
| 警示术语 | R：R36/37/38 |
| 安全术语 | S：S26, S36 |
| 闪点 | 217 °C（闭杯） |
| 致死量或浓度： | |
LD50（中位剂量） |
1800 mg/kg（小鼠静注）[2] 5000 mg/kg（小鼠经口）[2] |
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |
性质
无色有香味的油状液体。几乎不溶于水，微溶于甲醇、乙醇、冰醋酸，易溶于乙醚、丙酮、石油醚、四氯化碳及其他脂溶性溶剂。350°C沸腾，并有部分分解。
鲨烯分子中有六个双键，不稳定，容易氧化。在空气中吸收氧气转变成似亚麻油的粘性液体，产生特殊臭气。易在镍、铂催化下加氢生成鲨烷，也可通过化学反应转变为羊毛甾醇。鲨烷较鲨烯不易被氧化。
历史
1906年首先由东京工业试验所的辻本満丸从鲨鱼肝油中发现。1926年 Isidor Morris Heilbron 确定了鲨烯的结构。[3]
英文名“Squalene”源于拉丁语“”，意为鲨鱼。
生产
可从鲨鱼肝中提取，也可由两分子反式牻牛儿基丙酮与1,4-丁二亚基三苯基膦经Wittig反应而制得。
生物作用
鲨烯是胆固醇生物合成的中间体之一，由两分子法尼基焦磷酸在鲨烯合酶催化下先生成前鲨烯焦磷酸，后被NADPH还原得到。
两分子法尼基焦磷酸缩合为鲨烯。
然后鲨烯在鲨烯单加氧酶催化下环氧化生成(S)-2,3-环氧鲨烯，后者经一个拉链环化反应得到四环结构羊毛固醇。从羊毛固醇再经十余步反应可得胆固醇。
以鲨烯为原料经羊毛固醇得到胆固醇（德文）。
鲨烯的直链结构被氧化及环合后可形成一系列手性中心。
鲨烯具有类似红细胞那样摄取氧的功能，生成活化的氧化角鲨烯，在血液循环中输送到机体末端细胞后释放出氧，从而增强机体组织对氧的利用能力，强化肝功能。鲨烯具有渗透、扩散和杀菌作用，人体皮肤分泌物皮脂中常含鲨烯及甾醇以维护皮肤的柔软滑润。[4]
参见
- 鲨烷
- 鲨鱼肝油
参考资料
- 周公度主编. . 北京: 化学工业出版社. 2010: 331. ISBN 978-7-122-07817-9.
- Japanese Journal of Cancer Research. Vol. 76, Pg. 1021, 1985.
- Heilbron, I. M.; Thompson, A. . J. Chem. Soc. 1929: 883–892. doi:10.1039/JR9290000883.
- 朱洪法主编. . 北京: 金盾出版社. 2003年12月: 191–192. ISBN 7-5082-2725-5.
- 顾翼东主编. . 上海: 上海辞书出版社. 2003: 412. ISBN 7-5326-1335-6.
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