2-甲基吡啶
2-甲基吡啶是一种有机物,化学式为C6H7N。它是无色液体,有着强烈的不愉快吡啶味。它主要用于合成乙烯基吡啶以及农用化学品nitrapyrin。[1]
2-甲基吡啶 | |||
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英文名 | |||
识别 | |||
CAS号 | 109-06-8 | ||
PubChem | 7975 | ||
ChemSpider | 7687 | ||
SMILES |
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ChEBI | 50415 | ||
性质 | |||
化学式 | C6H7N | ||
摩尔质量 | 93.13 g/mol g·mol⁻¹ | ||
外观 | 浅黄色澄清液体 | ||
密度 | 0.943 g/mL | ||
熔点 | -70 °C(203 K) | ||
沸点 | 128 - 129 ℃ | ||
溶解性(水) | 混溶 | ||
磁化率 | -60.3·10−6 cm3/mol | ||
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。 |
合成
2-甲基吡啶是第一个被分离出纯品的吡啶类化合物。它由T. Anderson在1846年从煤焦油中分离出来。[2] 现在它则主要有两种方法生产:甲醛、乙醛和氨的缩合反应以及腈和乙炔的环化反应。例如乙醛和氨的化合反应:
反应
甲基吡啶的大部分反应发生在甲基上。如2-甲基吡啶的主要用于制备2-乙烯基吡啶,其转化可以通过和甲醛的缩合反应来完成:
2-乙烯基吡啶、丁二烯和苯乙烯的共聚物可以用作纺织品轮胎帘线的粘合剂。2-甲基吡啶也是农药nitrapyrin的前体,用于防止化肥中氨的损失。它可以被高锰酸钾氧化为2-吡啶甲酸:[3]
它的丁基锂去质子化产物为C5H4NCH2Li,是一种通用的亲核试剂。[4] 甲基吡啶的N-烷基化反应也用于生产安普罗因,一种抗原生动物剂。
参考文献
- Eric F. V. Scriven, Ramiah Murugan. 'Pyridine and Pyridine Derivatives', Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, (2005). doi:10.1002/0471238961.1625180919031809.a01.pub2
- Anderson, T. (Free full text at Google Books). Edinburgh New Phil. J. 1846, XLI: 146–156; 291–300 [2017-04-25]. (原始内容存档于2020-09-15).
- Shinkichi Shimizu; Nanao Watanabe; Toshiaki Kataoka; Takayuki Shoji; Nobuyuki Abe; Sinji Morishita; Hisao Ichimura. . Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2002. doi:10.1002/14356007.a22_399.
- Stephanie Ganssl; Julia Pedronil; Alexandre Lumbrosol; Günther Leonhardt-Lutterbeckl; Antje Meißnerl; Siping Weil; Hans-Joachim Drexlerl; Detlef Hellerl; Bernhard Breital. . Org. Synth. 2016, 93: 367–384. doi:10.15227/orgsyn.093.0367.
- O'Loughlin, E. J., G.K. Sims, and S.J. Traina. 1999. Biodegradation of 2-methyl, 2-ethyl, and 2-hydroxypyridine by an Arthrobacter sp. isolated from subsurface sediment. Biodegradation 10:93-104.
- Sims, G.K.; L.E. Sommers. . Environmental Toxicology and Chemistry. 1985, 5: 503–509. doi:10.1002/etc.5620050601.
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