奥列格·伊凡诺维奇

奥列格·伊凡诺维奇是伊凡·亚历山德罗维奇的私生子，其母可能是一位妓女。其堂弟瓦西里二世·亚历山德罗维奇为一智能障碍者，整个梁赞公系当时只有大公本人及其侄儿弗拉基米尔·雅罗斯拉维奇加上奥列格三个男丁。1349年，奥列格联合堂侄发动政变，废瓦西里二世·亚历山德罗维奇，奥列格入继伯父一脉，登梁赞大公位。当时黑死病在欧洲开始蔓延，并在1352-1353年左右传至梁赞，但梁赞死亡人数并没有其实主要公国如莫斯科大公国、特维尔大公国或是诺夫哥罗德共和国那么严重，其中斯摩棱斯克更是消灭了公国至少60%的人口，首都更只剩下几个人，王公要逃到维亚济马的一座城塞中避疫。圣彼得堡大学教授丹尼尔·阿夫拉莫维奇·霍尔森提出一个假说，他认为梁赞人的洗浴习惯令梁赞人保持清洁，且梁赞当局有效隔离黑死病患，因为他们发现病症会传染后就立即强制隔离，避免交叉感染。莫斯科国立大学全博士弗拉基米尔·安德烈耶维奇·库奇金提出另一假说，他指梁赞人与鞑靼人长期混居近一世纪，他指出梁赞在13世纪晚期也曾爆发大规模鼠疫，公国人口也曾经减少近10%，极有可能是产生了抗体，导致梁赞人不太受影响。不论如何，梁赞的人口并没有像其他公国急剧减少，而北方的莫斯科因大公谢苗一世染病身亡而混乱，因此奥列格率兵北伐，向西掠夺了切列米莎、莫尔多瓦，卢布维奇后，北伐全取卢布奥维什，伏尔加河畔切列瓦基等地。更在伏尔加河口建立梁赞采夫城，以记念此次胜利。

14世纪60年代当时金帐汗国内部分裂为两大阵营，权臣马麦挟持金帐大汗马哈麻·不剌与白帐汗兀鲁斯敌对，奥列格·伊凡诺维奇于是向控制汗国西半部的马麦进贡，以换取马麦对梁赞大公国对奥卡河上游诸公国领主权的承认。1365年，奥列格·伊凡诺维奇在希舍夫斯基森林战役攻灭反抗马麦的宗王塔海汗的叛乱。1371年，奥列格·伊凡诺维奇介入第二次特维尔－莫斯科战争，协助阿尔吉尔达斯攻打莫斯科，但莫斯科方以奇兵攻入梁赞，扶其堂弟弗拉基米尔二世·雅罗斯拉维奇登梁赞大公位，奥列格被迫和谈回军。1373年，奥列格不满马麦没有给予他庇护，拒绝进贡，1373年，马麦进攻梁赞追讨贡金，双方开战。

奥列格·伊凡诺维奇在鞑靼贵族索洛赫米尔的协助下前去上奥卡地区迎战鞑靼军队，连战连败。1377年梁赞被鞑靼人攻破，奥列格也差点被俘。奥列格转而向德米特里·顿斯科伊寻求同盟，1378年4月5日两人在莫斯科面见，互相称为兄弟，约定针对鞑靼人组成大同盟，沃扎河战役中莫斯科－梁赞两国联军大败马麦。梁赞军战后解放故土，结果1379年，马麦攻打梁赞大公国，再陷梁赞公国首都，奥列格被迫臣从马麦，按当时习俗向马麦手捧剑锋下跪称臣，编年史指马麦接过其剑，考虑一会後将剑交还给奥列格，表示他需要奥列格作为攻打莫斯科的前锋，因此赦免其叛乱之罪。

在库利科沃战役中，奥列格·伊凡诺维奇本人并未参加，虽然其部下的波雅尔有在库利科沃战场参战的纪录。智者埃皮法尼乌斯编纂的《谢尔盖·拉多涅日斯基的生平》指他来不及参战的记载受到质疑，因为离库利科沃最近的恰恰就是梁赞大公国。俄国历史学家瓦西里·塔季切夫认为当时由于匈牙利王拉约什一世在1377年的侵攻，罗斯东部陷入权力真空，奥列格当时是马麦命令攻打下第聂伯河地区，因此他本人不在梁赞大公国。1381年，马麦因库利科沃战役和脱脱迷失的打击而败亡。1381年，奥列格前往莫斯科，向德米特里·顿斯科伊称臣。1382年，脱脱迷失攻陷莫斯科，奥列格·伊凡诺维奇立即背叛，联合特维尔大公米哈伊尔·亚历山德罗维奇对抗德米特里·顿斯科伊。1385年，梁赞大公国在佩列维茨克战役大败莫斯科军队，兵锋直抵莫斯科。在圣谢尔盖·拉多涅日斯基的调解下，双方停战，并在1386年签订和约。德米特里·顿斯科伊与奥列格同意维持战前边界，梁赞不需赔款，并承认莫斯科的全罗斯大公地位。

第二次特维尔－莫斯科战争由莫斯科大获全胜，当时东北罗斯的四大大公国中的特维尔大公国和下诺夫哥罗德-苏兹达尔大公国均已衰败，只有梁赞仍保有与莫斯科大公国一战的能力，当时梁赞是可以动员超过两万军队的大国。但以不足百万人口的梁赞难以维持，为了应对财政负担，奥列格·伊凡诺维奇甚至向妓女征税，此事被智者埃皮法尼乌斯在《谢尔盖·拉多涅日斯基的生平》记载并指责其贪婪好色。《罗戈日斯基编年史》甚至借妓女之口责骂记述婊子养的（奥列格），竟妄图从阴户挤银币。奥列格被脱脱迷失汗重用，但在1395年捷列克河之战脱脱迷失汗战败后，奥列格向帖木儿致信称臣，不被理会。1395年6月，帖木儿率兵大掠梁赞南部，奥列格率领随从前往谈判，帖木儿赏识他的勇气，接受奥列格的贡品并在梁赞地区休整，将近16万军队驻扎在叶列茨地区，梁赞大公国难以供养如此大的部队。1395年8月26日，帖木儿离开梁赞，临离开前将多馀的战利品交给梁赞人，之后便南下亚速地区。

脱脱迷失逃到立陶宛后，不忘要回到钦察草原上夺回汗位，他首要的报仇对象是帖木儿·忽格鲁特汗，其次就是倒戈一击的梁赞公奥列格·伊凡诺维奇。奥列格·伊凡诺维奇因此与莫斯科公王朝的两位大公瓦西里一世与尤里·德米特里耶维奇联盟，以对抗脱脱迷失与立陶宛的维陶塔斯大公，双方在斯摩棱斯克公位继承战争中对抗，长达9年的战争对晚年的奥列格·伊凡诺维奇的健康造成很大负担，然而其继承人之间的冲突更是令他难以应对。1402年，其长子罗多斯拉夫在卢布茨克战役被维陶塔斯所俘，他当时已病入膏肓，在床前任命次子费奥多·奥列戈维奇继梁赞大公位，由教子伊凡·弗拉基米罗维奇辅助，他对于继承人和领地的划分均没有表示，即告逝世。维陶塔斯大公放回其长子罗多斯拉夫，并支持他宣称梁赞大公位。奥列格·伊凡诺维奇的遗体被次子费奥多·奥列戈维奇运回梁赞，期间伊凡·弗拉基米罗维奇转而支持其兄罗多斯拉夫登大公位，奥列格甚至还来不及下葬，双方已经爆发1402-1408年梁赞内战。最终次子费奥多决定将其棺葬于索洛提尼茨基圣母修道院，在奥列格已故妻子欧多西娅的旁边。

奥列格·伊凡诺维奇有两个儿子和一位教子，长子罗多斯拉夫为人残暴横行不法，动辄冲动杀人。奥列格曾经于1387年废其位，让次子费奥多·奥列戈维奇继位，但费奥多虽然性情温和尊敬父亲，但也闇弱无能，难以驭众。于是奥列格再将长子复大公储位，但软禁他制止罗多斯拉夫逞暴。1392年，罗多斯拉夫阴谋组织反叛，欲推翻父亲奥列格，奥列格立即镇压，废长子大公储位，将他下狱。奥列格还有一位教子，就是他在1372年杀害的堂侄弗拉基米尔·雅罗斯拉维奇之子伊凡·弗拉基米罗维奇。伊凡的才能远胜奥列格两位亲生子，因此奥列格打算让伊凡先代理摄政之位，待他的亲孙儿长大成人前由他监国，并且让长孙瓦西里和次孙伊凡·费奥多罗维奇成为伊凡的教子。但奥列格一直无法下定决心处置费奥多，因为费奥多毕竟是自己的儿子，而教子伊凡与自己有杀父之仇。因此奥列格·伊凡诺维奇封给了自己两位孙儿大片封地，用以防备教子伊凡。但仍无法阻止三子在他死后内战，最终爆发1402-1408年梁赞内战。