红霉素
红霉素(拉丁語:)是一种大环内酯类的抗生素[1],可用於治療呼吸道感染、皮膚感染、衣原體菌感染(拉丁語:),以及梅毒。本品也可用於預防新生兒的B群鏈球菌感染[1]。紅黴素可以用於改善胃輕癱(拉丁語:)的症狀[3]。本品可透過靜脈注射或口服給藥[1] 。新生兒有時會給予含有紅黴素的眼藥水,以避免新生兒結膜炎(拉丁語:)[4]。
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系统(IUPAC)命名名称 | |
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(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6- {[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy}- 14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4 3,5,7,9,11,13-hexamethyl-1-oxacyclotetradecane-2,10-dione | |
临床数据 | |
商品名 | Eryc、Erythrocin,及其他[1]。 |
Drugs.com | Monograph |
MedlinePlus | a682381 |
妊娠分级 | |
给药途径 | 口服、靜脈注射、肌肉注射、外用、眼藥水 |
合法狀態 | |
合法状态 |
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药代动力学数据 | |
生物利用度 | 30%-65%,取决於酯型 |
蛋白结合度 | 90% |
代谢 | 肝脏(少於5%的量排出时不改变) |
生物半衰期 | 1.5小时 |
排泄 | 膽汁 |
识别 | |
CAS注册号 | 114-07-8 ![]() |
ATC代码 | D10AF02 J01 S01 QJ51 |
PubChem | CID 3255 |
IUPHAR/BPS | 1456 |
DrugBank | DB00199 ![]() |
ChemSpider | 12041 ![]() |
UNII | 63937KV33D ![]() |
KEGG | D00140 ![]() |
ChEBI | CHEBI:42355 ![]() |
ChEMBL | CHEMBL532 ![]() |
化学 | |
化学式 | C37H67NO13 |
摩尔质量 | 733.94 g·mol−1 |
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常見副作用包含腹絞痛、嘔吐,以及腹瀉等。更嚴重者可能引發偽膜性結腸炎、肝臟疾病、長QT症,以及過敏反應。青黴素過敏者通常可安全服用本品[1]。妊娠期間用藥目前顯示安全[2]。一般認為哺乳期間用藥為安全,但有研究顯示,未滿兩周的新生兒若服用本品,或母體於哺乳期間用藥,可能會增加罹患幽門狹窄的風險[5][6][7]。紅黴素屬於大環內酯類抗生素,會抑制細菌的蛋白質合成[1]。
紅黴素於1952年首次从一种放線菌:糖多孢红霉菌(拉丁語:)中純化出來[1][8]。本品列名於世界卫生组织基本药物标准清单之中,為基礎公衛體系必備藥物之一[9]。該藥屬於學名藥,價格不貴[5]。本品在发展中国家的每錠批發價約於 0.03 至 0.06 USD之間[10]。
作用机理
红霉素可以透过细菌细胞膜,在接近供位(P位)与细菌核糖体的50S亚基成可逆性结合,阻断转移核糖核酸(t-RNA)结合在P位上,同时也阻断多肽链自受位(A位)至P位的转移,从而抑制细菌蛋白质合成。
不良反应
- 可能发生胃肠道不良反应,如腹泻、恶心、呕吐等
- 肝中毒(少见)
- 过敏反应
參見
- 白凡士林
參考文獻
- . The American Society of Health-System Pharmacists. [2015-08-01].
- . Australian Government. August 23, 2015.
- Camilleri M, Parkman HP, Shafi MA, Abell TL, Gerson L. . The American Journal of Gastroenterology. Jan 2013, 108 (1): 18–37; quiz 38. PMID 23147521. doi:10.1038/ajg.2012.373.
- Matejcek A, Goldman RD. . Canadian Family Physician. 2013-11, 59 (11): 1187–90. PMID 24235191.
- Hamilton RJ. 2013 delux lab-coat ed., 14th. [Sudbury, Mass.]: Jones & Bartlett Learning. 2013: 72. ISBN 9781449673611.
- Kong YL, Tey HL. . Drugs. June 2013, 73 (8): 779–87. PMID 23657872. doi:10.1007/s40265-013-0060-0.
- Maheshwai, Nitin. . Archives of Disease in Childhood. March 2007, 92 (3): 271–3 [30 August 2012]. PMC 2083424. PMID 17337692. doi:10.1136/adc.2006.110007. (原始内容存档于2012-11-07).
- Vedas JC. . Berlin [u.a.]: Springer. 2000: 52. ISBN 9783540669692.
- (PDF). World Health Organization. October 2013 [22 April 2014].
- . International Drug Price Indicator Guide. [23 August 2015].
- British National Formulary "BNF 49" March 2005.
- Mims C, Dockrell HM, Goering RV, Roitt I, Wakelin D, Zuckerman M. Chapter 33: Attacking the Enemy: Antimicrobial Agents and Chemotherapy: Macrolides. In: Medical Microbiology (3rd Edition). London: Mosby Ltd; 2004. p 489
- Hunt,Ch.M., Watkins, P.B., Saenger, P., Stave, G.M., Barlascini, N., Watlington, Ch.O., Wright, J.T., Guzelian, P.S., (1992) Heterogeneity of CYP3A isoforms metabolizing erythromycin and cortisol. Clinical Pharmacology and Therapeutics 51: 18-23
外部連結
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